(2S,6S)-2,6-diphenylspiro[cyclohexane-1,2′-indene]-1′,3′,4-trione | 19294-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2S,6S)-2,6-diphenylspiro[cyclohexane-1,2′-indene]-1′,3′,4-trione
• 英文别名: cis-1.3-Diphenyl-2.2-spiro-phthaloyl-cyclohexanon-(5)；(3S,5S)-3,5-diphenylspiro[cyclohexane-4,2'-indene]-1,1',3'-trione
• CAS: 19294-91-8；19294-95-2；25847-27-2；69239-04-9
• 化学式: C₂₆H₂₀O₃
• 分子量: 380.443
• InChiKey: JCRKSTFTQQLWFT-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C
• 沸点：
  608.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 、 2-(苯基亚甲基)茚-1,3-二酮 在 9-氨基-(9-脱氧)表辛可尼丁三盐酸盐 、 邻硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以75%的产率得到(2S,6S)-2,6-diphenylspiro[cyclohexane-1,2′-indene]-1′,3′,4-trione
  参考文献：
  名称：

  扩大伯胺催化的范围：茚满二酮融合的2,6-二取代的反式-螺环己酮的立体选择性合成

  摘要：

  证实了金鸡纳生物碱衍生的手性伯胺催化的对映选择性方法，该方法用于合成热力学上较不稳定的茚满的二氮杂茚并稠合的2，6-反式-二取代的螺环己酮。反式异构体的两种对映体形式均以优异的收率和对映选择性获得。此外，在环己酮环上带有一个额外的α-取代基的对映体反式螺环烷被差向异构化成其热力学稳定的顺式对应物，几乎没有对映选择性损失，证明了这种转化的可行性。机理研究揭示了形成相应产物的两个竞争途径，一致的狄尔斯-阿尔德反应和逐步的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02921

文献信息

• Expanding the Scope of Primary Amine Catalysis: Stereoselective Synthesis of Indanedione-Fused 2,6-Disubstituted <i>trans-</i>Spirocyclohexanones
  作者：G. Madhusudhan Reddy、Chi-Ting Ko、Kai-Hong Hsieh、Chia-Jui Lee、Utpal Das、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02921

  日期：2016.3.18

  A cinchona-alkaloid-derived chiral primary-amine-catalyzed enantioselective method for the synthesis of the thermodynamically less stable indanedione-fused 2,6-trans-disubstituted spirocyclohexanones is demonstrated. Both the enantiomeric forms of the trans isomer are obtained in excellent yields and enantioselectivities. Furthermore, one of the enantiopure trans-spiranes bearing an additional α-substitution

  证实了金鸡纳生物碱衍生的手性伯胺催化的对映选择性方法，该方法用于合成热力学上较不稳定的茚满的二氮杂茚并稠合的2，6-反式-二取代的螺环己酮。反式异构体的两种对映体形式均以优异的收率和对映选择性获得。此外，在环己酮环上带有一个额外的α-取代基的对映体反式螺环烷被差向异构化成其热力学稳定的顺式对应物，几乎没有对映选择性损失，证明了这种转化的可行性。机理研究揭示了形成相应产物的两个竞争途径，一致的狄尔斯-阿尔德反应和逐步的迈克尔加成。