5-chloro-1-indanone oxime | 90537-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-chloro-1-indanone oxime
• 英文别名: 5-Chlor-indanon-(1)-oxim；5-Chlor-indan-1-on-oim；5-Chlor-1-indanon-oxim；5-chloro-indan-1-one oxime；5-Chlor-indan-1-on-oxim；N-(5-chloro-2,3-dihydroinden-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 90537-19-2
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: UQTIJEKCRQCDEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-indanone oxime 在 sodium hydrogensulfite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,8-dichloro-11-phenyl-10,12-dihydrodiindeno[1,2-b:2',1'-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化肟肟与醛的偶联：吡啶合成的新策略

  摘要：

  乙酸肟肟与醛的铜催化偶联为合成高度取代的吡啶提供了新的策略。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许将肟肟乙酸酯快速精制为各种取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol202290y
• 作为产物：
  描述：

  3,4'-二氯苯丙酮 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-1-indanone oxime
  参考文献：
  名称：

  环状酰胺与手性磷酸促进的醌单亚胺的高对映选择性[3 + 2]偶联

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c6cc01200k

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Iodoenamides from Ketoximes
  作者：Hao Liang、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/chem.201301785

  日期：2013.7.22

  Iodide in copper's pathway: A new, efficient, and practical copper‐catalyzed synthesis of Z‐iodoenamides from readily available ketoximes has been developed (see scheme). The reaction was believed to proceed through a single‐electron‐transfer pathway. The corresponding Z‐iodoenamides have been applied to the synthesis of substituted oxazoles, dienes, β‐phenoxyl enamides, eneynes, β‐acylenamides, and

  碘在铜的途径中的作用：已开发出一种新的，有效的，实用的铜催化合成方法，该方法可以从容易获得的酮肟中合成Z-碘烯酰胺（参见方案）。该反应被认为是通过单电子转移途径进行的。相应的Z-碘烯酰胺已用于合成取代的恶唑，二烯，β-苯氧基烯酰胺，亚炔，β-酰基酰胺和吡咯（DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• Deconstructive Oxygenation of Unstrained Cycloalkanamines
  作者：Jian‐Wu Zhang、Yuan‐Rui Wang、Jia‐Hao Pan、Yi‐Heng He、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1002/anie.201914623

  日期：2020.3.2

  further oxygenation by 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) and m-cholorperoxybenzoic acid (mCPBA). Consequently, a series of 1,2,4-triazole-containing acyclic carbonyl compounds were efficiently produced. This protocol features a one-pot operation, mild reaction conditions, high regioselectivity and ring-opening efficiency, broad substrate scope, and is compatible with alkaloids, osamines

  使用自动氧化芳构化促进的C（sp3）-C（sp3）键裂解策略，首次开发了未应变的伯环烷胺的解构氧化。这种无金属的方法涉及环烷胺与酰氯的取代反应，随后进行自氧化环氧化，以原位生成预芳族化合物，然后进行N自由基促进的开环，并通过2,2,6,6-进一步氧合四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和间胆过氧苯甲酸（mCPBA）。因此，有效地生产了一系列含1,2,4-三唑的无环羰基化合物。该方案具有一锅操作，温和的反应条件，高区域选择性和开环效率，广泛的底物范围，并且与生物碱，osamines和肽以及类固醇兼容。
• I2-Catalyzed Oxidative Coupling of Ketone Oximes and Dialkyl/Diarylphosphine Oxides
  作者：Qingle Zeng、Nutao Li、Yiding Wang、Hongqin Yang、Ze He

  DOI：10.1055/s-0040-1707306

  日期：2021.1

  protocol for the oxidative coupling of ketone oximes with dialkyl/diarylphosphine oxides to synthesize O-(dialkylphosphinyl)ketone oximes has been developed. Hydrogen peroxide is used as a green oxidizing agent, and molecular iodine is used as a nonmetal catalyst. The reaction has a high atom economy, with water as the only byproduct. O-(Dialkylphosphinyl)ketone oximes with 26 examples have been obtained

  已经开发了一种用于将酮肟与二烷基/二芳基氧化膦氧化偶联以合成 O-(二烷基膦基) 酮肟的新协议。过氧化氢用作绿色氧化剂，分子碘用作非金属催化剂。该反应具有高原子经济性，水是唯一的副产品。O-(二烷基膦基)酮肟以高收率获得了26个实例。此外，产物可以转化为其他分子，即通过还原。
• O-(二烷基次膦酰基)酮肟的合成方法
  申请人：成都理工大学

  公开号：CN110669070B

  公开（公告）日：2021-08-27

  O‑(二烷基次膦酰基)酮肟在药物和有机合成有着重要用途。本申请开发出一种新的酮肟与二烷基膦氧化物的氧化偶联方法。过氧化氢用作绿色氧化剂，分子碘用作非金属催化剂，该反应具有较高的原子经济性，且副产物仅是水。另外，该反应避免了贝克曼重排反应的发生，并且以高收率获得了26种O‑(二烷基次膦酰基)酮肟目标产物。
• Synthesis of Enamides via CuI-Catalyzed Reductive Acylation of Ketoximes with NaHSO₃
  作者：Zheng-Hui Guan、Zhi-Yuan Zhang、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo1022348

  日期：2011.1.7

  CuI-catalyzed reductive acylation of ketoximes for preparation of enamides was reported. A broad scope of enamides was obtained in high yields with NaHSO3 used as the terminal reductant.

  据报道，CuI催化了酮肟的还原酰化反应，从而制备了酰胺。使用NaHSO 3作为末端还原剂，可以高收率获得广泛范围的酰胺。