[2-(2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl] p-toluenesulfonate | 1310562-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl] p-toluenesulfonate
• 英文别名: 2-(2,2-Diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1310562-87-8
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅S
• 分子量: 438.544
• InChiKey: BFGAHRCORXNZBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl] p-toluenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到4-(2-azidoethyl)-2,2-diphenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  合成4-（氨基烷基）取代的1,3-二恶烷作为有效的NMDA和σ受体拮抗剂

  摘要：

  氧杂环与NMDA受体拮抗剂右旋沙特罗和乙氧磷的氧杂环基团的碱性氨基部分之间的距离延长或氧杂环的环扩展导致具有希望的NMDA受体亲和力的化合物。在此，设想了两种结构特征的组合，即具有1，3-二恶烷环的O-杂环-胺距离的延长。氨基乙基-1,3-二恶烷的合成13，22，23和29是由各种缩醛transacetalization用戊烷-1,3,5-三醇，用甲苯磺酰氯和随后的亲核取代的剩余的游离OH基团的活化进行。相应的3-氨丙基衍生物33 – 35通过用KCN和LiAlH 4还原取代甲苯磺酸酯来制备。发现对于1，3-二恶烷具有最高的NMDA受体亲和力，在缩醛位置（23）具有苯基和乙基残基，其次是二苯基（22）和单苯基衍生物（13）。通常，伯胺的NMDA亲和力高于仲胺和叔胺的NMDA亲和力。共伯胺23A（ķ我 = 24 nm）表示这一系列超过单同系物（2-氨基乙基）-1,3-二氧戊环（的NMDA亲和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.070
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)ethan-1-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到[2-(2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl] p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成4-（氨基烷基）取代的1,3-二恶烷作为有效的NMDA和σ受体拮抗剂

  摘要：

  氧杂环与NMDA受体拮抗剂右旋沙特罗和乙氧磷的氧杂环基团的碱性氨基部分之间的距离延长或氧杂环的环扩展导致具有希望的NMDA受体亲和力的化合物。在此，设想了两种结构特征的组合，即具有1，3-二恶烷环的O-杂环-胺距离的延长。氨基乙基-1,3-二恶烷的合成13，22，23和29是由各种缩醛transacetalization用戊烷-1,3,5-三醇，用甲苯磺酰氯和随后的亲核取代的剩余的游离OH基团的活化进行。相应的3-氨丙基衍生物33 – 35通过用KCN和LiAlH 4还原取代甲苯磺酸酯来制备。发现对于1，3-二恶烷具有最高的NMDA受体亲和力，在缩醛位置（23）具有苯基和乙基残基，其次是二苯基（22）和单苯基衍生物（13）。通常，伯胺的NMDA亲和力高于仲胺和叔胺的NMDA亲和力。共伯胺23A（ķ我 = 24 nm）表示这一系列超过单同系物（2-氨基乙基）-1,3-二氧戊环（的NMDA亲和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.070