4-(3-fluorophenyl)-5-hydroxy-5-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 945538-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)-5-hydroxy-5-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 4-(3-fluorophenyl)-5-hydroxy-5-methyl-1H-pyrrol-2-one
• CAS: 945538-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: IRPJVGCZKWDDGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-fluorophenyl)-5-hydroxy-5-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到4-(3-fluorophenyl)-5-methylene-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯烷酮作为细菌群体感应抑制剂。

  摘要：

  细菌通过群体感应（QS）调节其致病性和生物膜形成，群体感应是一种细胞间通讯系统，通过信号分子与QS受体（例如LasR）的结合而介导。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯烷酮（DHP）类似物。测试了合成的化合物抑制铜绿假单胞菌的QS，生物膜形成和细菌生长的能力。这些化合物也停靠在LasR晶体结构中，以合理化所观察到的结构-活性关系。在这项研究中鉴定出的最具活性的化合物是化合物9i，在31.25 µM时QS抑制率为63.1％，在250 µM时生物膜减少了60％，对细菌细胞的生长只有中等毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.004
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯基丙酮 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-(3-fluorophenyl)-5-hydroxy-5-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯烷酮作为细菌群体感应抑制剂。

  摘要：

  细菌通过群体感应（QS）调节其致病性和生物膜形成，群体感应是一种细胞间通讯系统，通过信号分子与QS受体（例如LasR）的结合而介导。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯烷酮（DHP）类似物。测试了合成的化合物抑制铜绿假单胞菌的QS，生物膜形成和细菌生长的能力。这些化合物也停靠在LasR晶体结构中，以合理化所观察到的结构-活性关系。在这项研究中鉴定出的最具活性的化合物是化合物9i，在31.25 µM时QS抑制率为63.1％，在250 µM时生物膜减少了60％，对细菌细胞的生长只有中等毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.004

文献信息

• Dihydropyrrolones as bacterial quorum sensing inhibitors
  作者：Basmah Almohaywi、Tsz Tin Yu、George Iskander、Daniel S.H. Chan、Kitty K.K. Ho、Scott Rice、David StC. Black、Renate Griffith、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.004

  日期：2019.5

  through quorum sensing (QS), which is an intercellular communication system mediated by the binding of signaling molecules to QS receptors such as LasR. In this study, a range of dihydropyrrolone (DHP) analogues were synthesized via the lactone-lactam conversion of lactone intermediates. The synthesized compounds were tested for their ability to inhibit QS, biofilm formation and bacterial growth of

  细菌通过群体感应（QS）调节其致病性和生物膜形成，群体感应是一种细胞间通讯系统，通过信号分子与QS受体（例如LasR）的结合而介导。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯烷酮（DHP）类似物。测试了合成的化合物抑制铜绿假单胞菌的QS，生物膜形成和细菌生长的能力。这些化合物也停靠在LasR晶体结构中，以合理化所观察到的结构-活性关系。在这项研究中鉴定出的最具活性的化合物是化合物9i，在31.25 µM时QS抑制率为63.1％，在250 µM时生物膜减少了60％，对细菌细胞的生长只有中等毒性。
• Novel Lactams
  申请人：Kumar Naresh

  公开号：US20130190377A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to novel lactams of formulae (I) and (II). The present invention further relates to the use of these compounds in the treatment of microbial infections and microbial contamination of surfaces, particularly infections and surface contaminations characterised by biofilm formation. Further provided are compounds of formula (I) and (II) substituted with acrylate or methacrylate groups and their attachment to surfaces or polymers to inhibit microbial contamination.

  本发明涉及式(I)和式(II)的新型内酰胺。本发明还涉及使用这些化合物治疗微生物感染和表面微生物污染，特别是以生物膜形成为特征的感染和表面污染。还提供了式(I)和式(II)的化合物，其被丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基取代，并将它们附着在表面或聚合物上以抑制微生物污染。
• COMPOSITION
  申请人：CONOPCO, INC., D/B/A UNILEVER

  公开号：US20150351393A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Antimicrobial composition comprising a lactam and a hydrotrope. Antimicrobial additive composition containing a lactam and a hydrotrope.
• NOVEL LACTAMS
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：US20170096391A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present invention relates to novel lactams of formulae (I) and (II). The present invention further relates to the use of these compounds in the treatment of microbial infections and microbial contamination of surfaces, particularly infections and surface contaminations characterised by biofilm formation. Further provided are compounds of formula (I) and (II) substituted with acrylate or methacrylate groups and their attachment to surfaces or polymers to inhibit microbial contamination.
• US9586901B2
  申请人：——

  公开号：US9586901B2

  公开（公告）日：2017-03-07