ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopropanoate | 1255203-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropanoate
• CAS: 1255203-01-0
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₅
• 分子量: 386.243
• InChiKey: QEPIJJZVMDRNIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopropanoate 在 [RuCl2(benzene)]2 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 (1S,2S)-2-benzylamino-1,2-diphenylethanol 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以76%的产率得到(2S,3S)-ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  乳液中不对称转移加氢合成对-β-羟基-α-酰胺基酯的对映选择性

  摘要：

  本文中，我们介绍了两种通过α-氨基-β-酮酸酯的动态动力学拆分进行不对称转移氢化的方法。这些步骤可产生相应的抗-β-羟基-α-酰胺基酯，收率高，具有非对映和对映选择性。首先，研究了使用甲酸三乙铵共沸物还原α-氨基-β-酮酸酯的范围。然后，研究了使用甲酸钠的乳液技术，该技术可扩大底物范围，缩短反应时间并降低催化剂负载量。此外，这些反应操作简单，可以在空气中进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201103739
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(Boc-氨基)乙酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  乳液中不对称转移加氢合成对-β-羟基-α-酰胺基酯的对映选择性

  摘要：

  本文中，我们介绍了两种通过α-氨基-β-酮酸酯的动态动力学拆分进行不对称转移氢化的方法。这些步骤可产生相应的抗-β-羟基-α-酰胺基酯，收率高，具有非对映和对映选择性。首先，研究了使用甲酸三乙铵共沸物还原α-氨基-β-酮酸酯的范围。然后，研究了使用甲酸钠的乳液技术，该技术可扩大底物范围，缩短反应时间并降低催化剂负载量。此外，这些反应操作简单，可以在空气中进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201103739

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>-β-Hydroxy-α-amido Esters via Transfer Hydrogenation
  作者：Brinton Seashore-Ludlow、Piret Villo、Christine Häcker、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ol102323k

  日期：2010.11.19

  The asymmetric transfer hydrogenation of alpha-amido-beta-keto esters to provide the corresponding anti-beta-hydroxy-alpha-amido esters in good to excellent yields, diastereoselectivity, and enantioselectivity is reported. The procedure is operationally simple, and delicate handling of the catalyst is not necessary.