m-7a deprotected | 1335011-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-7a deprotected
• 英文别名: 3-[[[3-[[[3-[[[3-[[[3-[[[3-[[Benzoyl(propan-2-yl)amino]methyl]benzoyl]-propan-2-ylamino]methyl]benzoyl]-propan-2-ylamino]methyl]benzoyl]-propan-2-ylamino]methyl]benzoyl]-propan-2-ylamino]methyl]benzoyl]-propan-2-ylamino]methyl]benzoic acid
• CAS: 1335011-40-9
• 化学式: C₇₃H₈₄N₆O₈
• 分子量: 1173.51
• InChiKey: ODINKBFRWGSYKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-[[propan-2-yl-[3-[[propan-2-yl-[3-[(propan-2-ylamino)methyl]benzoyl]amino]methyl]benzoyl]amino]methyl]benzoate 、 m-7a deprotected 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以21%的产率得到Tert-butyl 3-[[[3-[[[3-[[[3-[[[3-[[[3-[[[3-[[[3-[[[3-[[benzoyl(propan-2-yl)amino]methyl]benzoyl]-propan-2-ylamino]methyl]benzoyl]-propan-2-ylamino]methyl]benzoyl]-propan-2-ylamino]methyl]benzoyl]-propan-2-ylamino]methyl]benzoyl]-propan-2-ylamino]methyl]benzoyl]-propan-2-ylamino]methyl]benzoyl]-propan-2-ylamino]methyl]benzoyl]-propan-2-ylamino]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳肽类化合物的便利溶液相合成和核磁共振研究

  摘要：

  描述了一种非常方便和有效的协议，用于迭代溶液相合成较短的对和间芳肽类低聚物。研究了用于获得更长寡聚体的肽偶联方法：发现使用新偶联试剂 COMU 最有效地创建叔苯甲酰胺键。通过核磁共振研究了芳肽骨架的顺/反异构现象，发现它高度依赖于侧链的性质。增加侧链的体积有利于顺式酰胺键构象；具有叔丁基侧链的芳肽类仅含有顺式酰胺键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100232
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)benzoyl bromide 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 m-7a deprotected
  参考文献：
  名称：

  芳肽类化合物的便利溶液相合成和核磁共振研究

  摘要：

  描述了一种非常方便和有效的协议，用于迭代溶液相合成较短的对和间芳肽类低聚物。研究了用于获得更长寡聚体的肽偶联方法：发现使用新偶联试剂 COMU 最有效地创建叔苯甲酰胺键。通过核磁共振研究了芳肽骨架的顺/反异构现象，发现它高度依赖于侧链的性质。增加侧链的体积有利于顺式酰胺键构象；具有叔丁基侧链的芳肽类仅含有顺式酰胺键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100232

文献信息

• Expedient Solution-Phase Synthesis and NMR Studies of Arylopeptoids
  作者：Thomas Hjelmgaard、Sophie Faure、Dan Staerk、Claude Taillefumier、John Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201100232

  日期：2011.8

  were studied: use of the new coupling reagent COMU was found to be the most efficient for creation of the tertiary benzamide bonds. The cis/trans isomerism of arylopeptoid backbones was studied by NMR and was found to be highly dependent on the nature of the side chains. Increasing bulkiness of theside chains favored the cis amide bond conformation; arylopeptoids possessing tert-butyl side chains contained

  描述了一种非常方便和有效的协议，用于迭代溶液相合成较短的对和间芳肽类低聚物。研究了用于获得更长寡聚体的肽偶联方法：发现使用新偶联试剂 COMU 最有效地创建叔苯甲酰胺键。通过核磁共振研究了芳肽骨架的顺/反异构现象，发现它高度依赖于侧链的性质。增加侧链的体积有利于顺式酰胺键构象；具有叔丁基侧链的芳肽类仅含有顺式酰胺键。