(2S,3S)-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate | 1255203-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1255203-09-8
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₅
• 分子量: 327.353
• InChiKey: IWEWHXJCYICHBO-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧羰基氨基 在 (1S,2S)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 (2S,3S)-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  乳液中不对称转移加氢合成对-β-羟基-α-酰胺基酯的对映选择性

  摘要：

  本文中，我们介绍了两种通过α-氨基-β-酮酸酯的动态动力学拆分进行不对称转移氢化的方法。这些步骤可产生相应的抗-β-羟基-α-酰胺基酯，收率高，具有非对映和对映选择性。首先，研究了使用甲酸三乙铵共沸物还原α-氨基-β-酮酸酯的范围。然后，研究了使用甲酸钠的乳液技术，该技术可扩大底物范围，缩短反应时间并降低催化剂负载量。此外，这些反应操作简单，可以在空气中进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201103739

文献信息

• Reactions of Azidoacetate Enolates with Aromatic Aldehydes: Preparation of N-BOC 3-Arylserines
  作者：Graham Geen、Christopher J. Shaw、J. B. Sweeney

  DOI：10.1055/s-1999-2854

  日期：1999.9

  Azidoacetates undergo aldol-like reaction with aromatic aldehydes in the presence of sub-stoichiometric amounts of NaOEt. The product azido alcohols (2a)-(2q) may be directly converted to N-BOC phenyl serine analogues

  叠氮乙酸酯在亚化学计量的NaOEt存在下与芳香醛发生类似于醛醇反应。所得的叠氮醇（2a）-（2q）可以直接转化为N-BOC苯丙氨酸类似物。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation Coupled with Dynamic Kinetic Resolution in Water: Synthesis of <i>anti</i>-β-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives
  作者：Brinton Seashore-Ludlow、François Saint-Dizier、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ol303115v

  日期：2012.12.21

  The use of asymmetric transfer hydrogenation combined with dynamic kinetic resolution for the synthesis of β-hydroxy-α-(tert-butoxycarbonyl)amino esters in water is described. This procedure provides the desired amino alcohols in good yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities. A surfactant is employed to achieve good yields due to the hydrophobic nature of both the catalyst and substrate

  描述了不对称转移氢化结合动态动力学拆分在水中合成β-羟基-α-（叔丁氧基羰基）氨基酯的应用。该方法以良好的产率，非对映选择性和对映选择性提供了所需的氨基醇。由于催化剂和底物的疏水性，使用表面活性剂来获得良好的产率。反应设置操作简单，可以使用非脱气水作为溶剂。
• Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>-β-Hydroxy-α-amido Esters via Transfer Hydrogenation
  作者：Brinton Seashore-Ludlow、Piret Villo、Christine Häcker、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ol102323k

  日期：2010.11.19

  The asymmetric transfer hydrogenation of alpha-amido-beta-keto esters to provide the corresponding anti-beta-hydroxy-alpha-amido esters in good to excellent yields, diastereoselectivity, and enantioselectivity is reported. The procedure is operationally simple, and delicate handling of the catalyst is not necessary.