(2S,3S)-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate | 1255203-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1255203-09-8
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₅
• 分子量: 327.353
• InChiKey: IWEWHXJCYICHBO-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧羰基氨基 在 (1S,2S)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 (2S,3S)-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  乳液中不对称转移加氢合成对-β-羟基-α-酰胺基酯的对映选择性

  摘要：

  本文中，我们介绍了两种通过α-氨基-β-酮酸酯的动态动力学拆分进行不对称转移氢化的方法。这些步骤可产生相应的抗-β-羟基-α-酰胺基酯，收率高，具有非对映和对映选择性。首先，研究了使用甲酸三乙铵共沸物还原α-氨基-β-酮酸酯的范围。然后，研究了使用甲酸钠的乳液技术，该技术可扩大底物范围，缩短反应时间并降低催化剂负载量。此外，这些反应操作简单，可以在空气中进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201103739

文献信息

• Reactions of Azidoacetate Enolates with Aromatic Aldehydes: Preparation of N-BOC 3-Arylserines
  作者：Graham Geen、Christopher J. Shaw、J. B. Sweeney

  DOI：10.1055/s-1999-2854

  日期：1999.9

  Azidoacetates undergo aldol-like reaction with aromatic aldehydes in the presence of sub-stoichiometric amounts of NaOEt. The product azido alcohols (2a)-(2q) may be directly converted to N-BOC phenyl serine analogues

  叠氮乙酸酯在亚化学计量的NaOEt存在下与芳香醛发生类似于醛醇反应。所得的叠氮醇（2a）-（2q）可以直接转化为N-BOC苯丙氨酸类似物。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation Coupled with Dynamic Kinetic Resolution in Water: Synthesis of <i>anti</i>-β-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives
  作者：Brinton Seashore-Ludlow、François Saint-Dizier、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ol303115v

  日期：2012.12.21

  The use of asymmetric transfer hydrogenation combined with dynamic kinetic resolution for the synthesis of β-hydroxy-α-(tert-butoxycarbonyl)amino esters in water is described. This procedure provides the desired amino alcohols in good yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities. A surfactant is employed to achieve good yields due to the hydrophobic nature of both the catalyst and substrate

  描述了不对称转移氢化结合动态动力学拆分在水中合成β-羟基-α-（叔丁氧基羰基）氨基酯的应用。该方法以良好的产率，非对映选择性和对映选择性提供了所需的氨基醇。由于催化剂和底物的疏水性，使用表面活性剂来获得良好的产率。反应设置操作简单，可以使用非脱气水作为溶剂。
• Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>-β-Hydroxy-α-amido Esters via Transfer Hydrogenation
  作者：Brinton Seashore-Ludlow、Piret Villo、Christine Häcker、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ol102323k

  日期：2010.11.19

  The asymmetric transfer hydrogenation of alpha-amido-beta-keto esters to provide the corresponding anti-beta-hydroxy-alpha-amido esters in good to excellent yields, diastereoselectivity, and enantioselectivity is reported. The procedure is operationally simple, and delicate handling of the catalyst is not necessary.
• Enantioselective Synthesis of<i>anti</i>-β-Hydroxy-α-Amido Esters by Asymmetric Transfer Hydrogenation in Emulsions
  作者：Brinton Seashore-Ludlow、Piret Villo、Peter Somfai

  DOI：10.1002/chem.201103739

  日期：2012.6.4

  two methods for an asymmetric transfer hydrogenation through the dynamic kinetic resolution of α‐amido‐β‐ketoesters. These procedures yield the corresponding anti‐β‐hydroxy‐α‐amido esters in good yields and with good diastereo‐ and enantioselectivities. First, the scope of the reduction of α‐amido‐β‐ketoesters by using triethylammonium formate azeotrope is examined. Then, an emulsion technology with sodium

  本文中，我们介绍了两种通过α-氨基-β-酮酸酯的动态动力学拆分进行不对称转移氢化的方法。这些步骤可产生相应的抗-β-羟基-α-酰胺基酯，收率高，具有非对映和对映选择性。首先，研究了使用甲酸三乙铵共沸物还原α-氨基-β-酮酸酯的范围。然后，研究了使用甲酸钠的乳液技术，该技术可扩大底物范围，缩短反应时间并降低催化剂负载量。此外，这些反应操作简单，可以在空气中进行。