4-((6-(diethylamino)hexyl)oxy)benzaldehyde | 134994-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((6-(diethylamino)hexyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[[6-(Diethylamino)hexyl]oxy]benzaldehyde；4-[6-(diethylamino)hexoxy]benzaldehyde
• CAS: 134994-20-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: VVCMNPFOKROOIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((6-(diethylamino)hexyl)oxy)benzaldehyde 、 1-(4-((6-(diethylamino)hexyl)oxy)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以55.1%的产率得到(E)-1-(4-((6-(diethylamino)hexyl)oxy)-2-hydroxyphenyl)-3-(4-((6-(diethylamino)hexyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮-O-烷基胺衍生物作为对抗阿尔茨海默氏病的多功能药物的开发。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的查耳酮-O-烷基胺衍生物，作为多功能抗阿尔茨海默氏病药物。根据实验结果，化合物23c对乙酰胆碱酯酶（IC50 = 1.3±0.01μM）和丁酰胆碱酯酶（IC50 = 1.2±0.09μM）均表现出良好的抑制作用。此外，23c表现出选择性的MAO-B抑制活性，IC50值为0.57±0.01μM。化合物23c也是潜在的抗氧化剂和神经保护剂。另外，化合物23c可以抑制自诱导的Aβ1-42聚集。此外，化合物23c是一种选择性金属螯合剂，可以抑制和分解Cu2 +诱导的Aβ1-42聚集，这在进一步的透射电子显微镜图像的支持下得以实现。此外，23c可能在体外穿过血脑屏障，并改进了东pol碱诱导的体内记忆障碍。分子模型研究表明23c可以结合AChE，BuChE，Aβ1-42和MAO-B的活性位点。综上所述，这些结果表明化合物23c可能是用于治疗AD的潜在多功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111737
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-6-氯己烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-((6-(diethylamino)hexyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch加合物作为胆碱酯酶和钙通量抑制剂，抗氧化剂和神经保护剂的合成

  摘要：

  我们在此报告了新的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂的设计，合成，生物学评估和分子模型，它们能够阻断Ca + 2通道，还显示出抗氧化剂和神经保护活性。通过Hantzsch反应从适当的位置获得了新的MTDL，即二烷基2,6-二甲基-4-（4-（（（5-氨基烷基）氧基）苯基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸3a-p。和可商购的前体。相关的生物学分析促使我们鉴定了MTDL 3h [二甲基-4-（4-（（5-（4-（4-苄基哌啶-1-基）戊基）氧基）苯基）-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶- [3,5-二羧酸盐]作为AChE（1.8μM）和BuChE（2μM），Ca + 2通道拮抗剂（在10μM时为47.72％）和抗氧化剂（2.54 TE）的有吸引力的抑制剂，显示出显着的神经保护作用28.68％和针对H2O2和O / R的比例为38.29％，

  DOI：

  10.3390/ijms21207652

文献信息

• Multitarget-directed resveratrol derivatives: anti-cholinesterases, anti-β-amyloid aggregation and monoamine oxidase inhibition properties against Alzheimer's disease
  作者：Long-Fei Pan、Xiao-Bing Wang、Sai-Sai Xie、Su-Yi Li、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1039/c3md00376k

  日期：——

  Resveratrol derivatives were designed and synthesized as multitarget-directed agents for treating AD, and 6r was a balanced inhibitor toward all the tested targets.

  白藜芦醇衍生物被设计并合成为治疗阿尔茨海默病的多靶向药物，其中6r是对所有测试靶点均具有平衡抑制作用的。
• Substituted aminoalkoxybenzene anti-fungicidal compositions and use
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05214046A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  The compound of the formula ##STR1## wherein each of R.sup.1 and R.sup.2 individually is hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl or together signify straight-chain alkylene with 2 to 4 carbon atoms, R.sup.3 is hydrogen, halogen or lower alkyl, Q is alkylene with 4 to 11 carbon atoms and at least 4 carbon atoms between the two free valencies or alkenylene with 4 to 11 carbon atoms and at least 4 carbon atoms between the two free valencies and each of Y and Y' individually is a direct bond or the group --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH-- or --C.tbd.C--, the group R.sup.1 R.sup.2 N--Q--O-- is attached to the 3- or 4 -position of ring A and the symbol R designates that the ring to which it is attached is unsubstituted or is substituted with at least one substitutent selected from the group consisting of halogen, trifluoromethyl, cyano, nitro, lower alkyl and lower alkoxy, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts can be used for the control or prevention of fungal infections, especially of topical or systemic infections which are caused by pathogenic fungi, and for the manufacture of antifungally-active medicaments. The compounds of formula I have not only a pronounced antifungal activity, but they also exhibit synergistic effects in combination with other known antifungally-active substances which inhibit sterol biosynthesis such as ketoconazole and terbinafine.

  该化合物的化学式为##STR1##，其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、低碳烷基或低碳烯基，或者一起表示具有2至4个碳原子的直链烷基；R.sup.3为氢、卤素或低碳烷基；Q为具有4至11个碳原子且两个自由价键之间至少有4个碳原子的烷基，或者具有4至11个碳原子且两个自由价键之间至少有4个碳原子的烯基；Y和Y'中的每一个都是直接键或基团--CH.sub.2 --、--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--；基团R.sup.1 R.sup.2 N--Q--O--连接到环A的3-或4-位置，符号R表示其连接的环未被取代或者被取代至少一个取代基，该取代基可从卤素、三氟甲基、氰基、硝基、低碳烷基和低碳烷氧基组成的群体中选择，且它们的药学上可接受的酸盐可用于控制或预防由致病真菌引起的真菌感染，特别是局部或全身感染，用于制造具有抗真菌活性的药物。化合物I的化学式不仅具有明显的抗真菌活性，而且与其他已知抑制固醇生物合成的抗真菌活性物质（如酮康唑和特比萘芬）结合时还表现出协同效应。
• Use of substituted aminoalkoxybenzene derivatives in the control or
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05106878A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  The compound of the formula ##STR1## wherein each of R.sup.1 and R.sup.2 individually is hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl or together signify straight-chain alkylene with 2 or 4 carbon atoms, R.sup.3 is hydrogen, halogen or lower alkyl, Q is alkylene with 4 to 11 carbon atoms and at least 4 carbon atoms between the two free valencies or alkenylene with 4 to 11 carbon atoms and at least 4 carbon atoms between the two free valencies and each of Y and Y' individually is a direct bond or the group --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH-- or --C.tbd.C--, the group R.sup.1 R.sup.2 N--Q--O-- is attached to the 3- or 4-position of ring A and the symbol R designates that the ring to which it is attached is unsubstituted or is substituted with at least one substituent selected from the group consisting of halogen, trifluoromethyl, cyano, nitro, lower alkyl and lower alkoxy, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts can be used for the control or prevention of fungal infections, especially of topical or systemic infections which are caused by pathogenic fungi, and for the manufacture of antifungally-active medicaments. The compounds of formula I have not only a pronounced antifungal activity, but they also exhibit synergistic effects in combination with other known antifungally-active substances which inhibit sterol biosynthesis such as ketoconazole and terbinafine.

  公式##STR1##的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2各自为氢，低碳基或低烯基，或者一起表示具有2或4个碳原子的直链烷基，R.sup.3为氢，卤素或低碳基，Q为具有4到11个碳原子且两个自由价之间至少有4个碳原子的烷基或具有4到11个碳原子且两个自由价之间至少有4个碳原子的烯基，Y和Y'各自为直接键或基团--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--，基团R.sup.1 R.sup.2 N--Q--O--附着在环A的3-或4-位置上，符号R表示附着在其上的环未被取代或被取代为至少一种取代基，所述取代基选自卤素，三氟甲基，氰基，硝基，低碳基和低烷氧基，其药学上可接受的酸加合物可用于控制或预防真菌感染，特别是由致病真菌引起的局部或全身性感染，以及用于制造抗真菌活性药物。公式I的化合物不仅具有显著的抗真菌活性，而且在与其他已知的抑制甾醇生物合成的抗真菌活性物质（如酮康唑和特比萘芬）组合时还表现出协同作用。
• Substituierte Aminoalkoxybenzolderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0410359A1

  公开（公告）日：1991-01-30

  Die Verbindungen der Formel worin R¹ und R² je Wasserstoff, niederes Alkyl oder niederes Alkenyl oder zusammen geradkettiges Alkylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, R³ Wasserstoff, Halogen oder niederes Alkyl, Q Alkylen oder Alkenylen mit 4 bis 11 Kohlenstoffatomen und mindestens 4 Kohlenstoffatomen zwischen den zwei freien Valenzen und Y und Y′ je eine direkte Bindung oder die Gruppe -CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH- oder -C≡C- bedeuten, die Gruppe R¹R²N-Q-O- an die 3- oder 4-Stellung des mit A bezeichneten Ringes gebunden ist und das Symbol R bedeutet, dass der Ring unsubstituiert oder durch Halogen, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, niederes Alkyl und/oder niederes Alkoxy einfach oder mehrfach substi­tuiert ist, und ihre pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze können zur Bekämpfung oder Verhütung von fungalen Infektionen, insbesondere von topischen oder systemischen Infektionen, welche durch pathogene Pilze verursacht werden, und zur Herstellung von antifungal wirksamen Mitteln verwendet werden. Die Verbindungen der Formel I besitzen nicht nur eine ausgeprägte antifungale Wirkung, sondern sie zeigen auch synergistische Effekte in Kombination mit anderen, bekannten, antifungal wirksamen Substanzen, welche die Sterol-Biosynthese hemmen, wie Ketoconazol und Terbinafin.

  式中的化合物 其中 R¹ 和 R² 分别为氢、低级烷基或低级烯基或具有 2 至 4 个碳原子的直链亚烷基，R³ 为氢、卤素或低级烷基，Q 为具有 4 至 11 个碳原子且在两个游离价之间至少有 4 个碳原子的亚烷基或烯基，Y 和 Y′ 分别为直接键或基团 -CH₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH- 或 -C≡C-，基团 R¹R²N-Q-O- 与 A 指定的环的 3 位或 4 位键合，符号 R 表示环未被取代或被卤素、三氟甲基、氰基、硝基、低级烷基和/或低级烷氧基单取代或多取代、 及其药学上可接受的酸加成盐可用于控制或预防真菌感染，特别是由病原真菌引起的局部或全身感染，以及制备抗真菌制剂。式 I 的化合物不仅具有明显的抗真菌效果，而且与其他已知的抑制甾醇生物合成的抗真菌活性物质（如酮康唑和特比萘芬）联合使用时还会产生协同效应。
• US5106878A
  申请人：——

  公开号：US5106878A

  公开（公告）日：1992-04-21