5-氯-4-氨基-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮 | 1698-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氯-4-氨基-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮
• 中文别名: 4-氨基-5-氯-2-苯基-2H-吡嗪-3-酮
• 英文名称: 5-chloro-4-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 4-amino-5-chloro-2-phenyl-2H-pyridazin-3-one；4-amino-5-chloro-2-phenyl-3(2 H)-pyridazinone；4-amino-5-chloro-2-phenylpyridazin-3(2H)-one；4-amino-5-chloro-2-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 1698-61-9
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• 分子量: 221.646
• InChiKey: HAKJEHJYRKVCIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.0-143.5 °C
• 沸点：
  312.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  29.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-4-氨基-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(5-Diethylamino-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-pyridazin-4-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 4-Amino-5-(disubstituted amino)-2-phenyl-2H-pyridazin-3-ones

  摘要：

  已制备出4-氨基-2-苯基-2H-吡啶并嗪-3-酮5a-5j，其通过4-氨基-5-氯-2-苯基-2H-吡啶并嗪-3-酮1与乙酰氯或乙酸酐反应制备而成，分别得到4-乙酰氨基衍生物2或4-二乙酰氨基衍生物3。衍生物2和3与二烷基胺和环状胺反应生成相应的4-乙酰氨基-5-(二取代氨基)-2-苯基-2H-吡啶并嗪-3-酮4a-4j。随后对乙酰氨基衍生物4a-4j进行碱性水解得到标题化合物5a-5j，这些化合物被用于杀虫活性筛选，但没有一个达到所使用标准的活性水平。

  DOI：

  10.1135/cccc19970800
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4,5-二氯-6-哒酮 生成 5-氯-4-氨基-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮
  参考文献：
  名称：

  POOR, R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds for the Treatment of Neurodegeneration and Stroke
  申请人：Hergenrother J. Paul

  公开号：US20070032496A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Compounds and related methods for synthesis, and the use of compounds for the treatment of neurodegenerative diseases are disclosed. Compounds are disclosed in connection with PARG and/or PARP inhibition. Therapeutic applications are relevant for preventing or inhibiting neurological cell death for a variety of neurodegenerative conditions including Parkinson's disease, ischemia, and stroke. Also disclosed is a high-throughput screen for identifying compounds capable of inhibiting PARG and/or PARP.

  揭示了用于合成的化合物及相关方法，以及用于治疗神经退行性疾病的化合物的使用。这些化合物与PARG和/或PARP抑制有关。治疗应用于预防或抑制多种神经退行性疾病，包括帕金森病、缺血和中风等神经细胞死亡。还揭示了一种用于识别能够抑制PARG和/或PARP的化合物的高通量筛选方法。
• Method for producing 4-chloro-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinone from
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04454318A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  4-Chloro-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinone is prepared from 4,5-dichloro-2-phenyl-3(2H)-pyridazinone and ammonia in high yield and substantially free from 4-amino-5-chloro-2-phenyl-3(2 H)-pyridazinone in a method comprising reacting 4,5-dichloro-2-phenyl-3(2H)-pyridazinone with aqueous ammonia in the presence of a catalyst which is capable of selectively exchanging the 5-chlorine atom in 4,5-dichloro-2-phenyl-3(2H)-pyridazinone with a leaving group of such a nature that the resulting intermediate compound is capable of alkylating ammonia to 4-chloro-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinone in high yield in the reaction medium, thereby regenerating the catalyst. The end product is isolated by filtration after the reaction and washed with water, and the mother liquor plus the wash water are used as reaction medium for the next batch.

  4-氯-5-氨基-2-苯基-3（2H）-吡啶酮是通过高收率反应制备而成，且基本上不含4-氨基-5-氯-2-苯基-3（2H）-吡啶酮。该方法包括在催化剂的存在下，将4,5-二氯-2-苯基-3（2H）-吡啶酮与水合氨反应，催化剂能够选择性地交换4,5-二氯-2-苯基-3（2H）-吡啶酮中的5-氯原子，以一种离去基的方式，使得所得的中间化合物能够在反应介质中与氨烷基化成高收率的4-氯-5-氨基-2-苯基-3（2H）-吡啶酮，从而再生催化剂。反应结束后，通过过滤分离终产物，并用水洗涤，母液和洗涤水被用作下一批反应的反应介质。
• Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-5-chlor-1-phenyl-pyridazon-(6)
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0026847A1

  公开（公告）日：1981-04-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von weitgehend reinem 4-Amino-5-chlor-1-phenylpyridazon-(6) durch Umsetzung von 4,5-Dichlor-1-phenylpyridazon-(6) mit Ammoniak in Gegenwart von Phenol-4-sulfonsäure.

  本发明涉及在苯酚-4-磺酸存在下，通过 4,5-二氯-1-苯基哒嗪酮-(6)与氨反应制备基本纯的 4-氨基-5-氯-1-苯基哒嗪酮-(6)的工艺。
• Method for producing 4-chloro-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinone from 4,5-dichloro-2-phenyl-3(2H)-pyridazinone and ammonia
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0028359A1

  公开（公告）日：1981-05-13

  4-Chloro-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinone is prepared from 4,5-dichloro-2-phenyl-3(2H)-pyridazinone and ammonia in high yield and substantially free from 4-amino-5-chloro- 2-phenyl-3(2 H)-pyridazinone in a method comprising reacting 4,5-dichloro-2-phenyl- 3(2H)-pyridazinone with aqueous ammonia in the presence of a catalyst (a phenolic compound) which is capable of selectively exchanging the 5-chlorine atom in 4,5-dichloro-2- phenyl-3(2H)-pyridazinone with a leaving group of such a nature that the resulting intermediate compound is capable of aklylating ammonia to 4-chloro-5-amino-2- phenyl-3(2H)-pyridazinone in high yield in the reaction medium, thereby regeneratingthe catalyst. The end product is isolated by filtration after the reaction and washed with water, and the mother liquor plus the wash water are used as reaction medium for the next batch.

  4-氯-5-氨基-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮是由 4,5-二氯-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮和氨以高产率制备的，并且基本上不含 4-氨基-5-氯-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮，制备方法包括将 4、5-二氯-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮与氨水反应，反应过程中催化剂（一种酚类化合物）能够选择性地交换4,5-二氯-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮中的5-氯原子、5-二氯-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮中的 5-氯原子与离去基团进行选择性交换，交换后的中间化合物能够在反应介质中以高产率将氨烷基化为 4-氯-5-氨基-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮，从而使催化剂再生。反应结束后通过过滤分离出最终产物并用水洗涤，母液和洗涤水用作下一批反应的反应介质。
• Verfahren zur Abtrennung und Wiederverwertung von Reststoffen aus dem Abwasser der Synthese von 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0413244A2

  公开（公告）日：1991-02-20

  Verfahren zur Abtrennung und Wiederverwertung von Reststoffen aus dem Abwasser der Synthese von 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon I hergestellt aus 4,5-Dichlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon II und Ammoniak, dadurch gekennzeichnet, daß man die im Abwasser gelösten Reste des Produktes I gemeinsam mit den Nebenprodukten a) 4-Amino-5-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon Ia und b) 4-chlor-5-hydroxy-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon Ib durch Ansäuern des Abwassers ausfällt und isoliert und das so erhaltene Gemisch mit einem Chlorierungsmittel in 4,5-Dichlor-2-phenyl-3­(2H)-pyridazinon II überführt.

  从合成 5-氨基-4-氯-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮 I 的废水中分离和回收残留物的工艺 由 4,5-二氯-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮 II 和氨水制备而成，其特征在于溶解在废水中的产物 I 残留物与副产物结合在一起 a) 4-氨基-5-氯-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮 Ia 和 b) 4-氯-5-羟基-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮 Ib 通过对废水进行酸化，沉淀并分离出 4,5-二氯-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮 Ia 和 b) 4-氯-5-羟基-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮 Ib。