tert-butyl[(1S,2S)-1-benzyl-3-ethoxy-2-hydroxypropyl]carbamate | 860312-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl[(1S,2S)-1-benzyl-3-ethoxy-2-hydroxypropyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-4-ethoxy-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 860312-75-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: RERUCGXDSWXZKN-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl[(1S,2S)-1-benzyl-3-ethoxy-2-hydroxypropyl]carbamate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(ethoxymethyl)-3-phenylpropyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Phenylamide and pyridylamide beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease

  摘要：

  本发明涉及苯胺和吡啶胺衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，并且在治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗涉及β-分泌酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  US20070142634A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutan-2-yl] methanesulfonate 在 氟化铵 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl[(1S,2S)-1-benzyl-3-ethoxy-2-hydroxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  高效合成 HIV 蛋白酶抑制剂 BMS-232632 的工艺研发

  摘要：

  为人类免疫缺陷病毒 (HIV) 蛋白酶抑制剂 BMS-232632 1-[4-(pyridin-2-yl)phenyl]-5(S)-2,5-bis{[N-(描述了甲氧羰基）-1-叔亮氨酸基]-氨基}-4（S）-羟基-6-苯基-2-氮杂己烷。合成中间体 N-1-(叔丁氧羰基)-N-2-[4-(吡啶-2-基)亚苄基]腙 (11) 的关键步骤是 Pd 介导的硼酸 9 与2-溴吡啶。开发了一种将腙 11 化学选择性还原为氨基甲酸肼 4 的有效程序。关键中间体 N-(叔丁氧羰基)-2(S)-氨基-1-苯基-3(R)-3,4-环氧-丁烷 (6) 由手性二醇 10 立体选择性制备。随后将 4 和 6 结合，然后与 N-甲氧基羰基-1-叔-亮氨酸偶联，以高收率提供游离碱 BMS-232632。

  DOI：

  10.1021/op025504r

文献信息

• Phenylamide and pyridylamide beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Barrow C. James

  公开号：US20070142634A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention is directed to phenylamide and pyridylamide derivative compounds of which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及苯胺和吡啶胺衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，并且在治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗涉及β-分泌酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Process Research and Development for an Efficient Synthesis of the HIV Protease Inhibitor BMS-232632
  作者：Zhongmin Xu、Janak Singh、Mark D. Schwinden、Bin Zheng、Thomas P. Kissick、Bharat Patel、Michael J. Humora、Fernando Quiroz、Lin Dong、Dau-Ming Hsieh、James E. Heikes、Madhusudhan Pudipeddi、Mark D. Lindrud、Sushil K. Srivastava、David R. Kronenthal、Richard H. Mueller

  DOI：10.1021/op025504r

  日期：2002.5.1

  Development of an efficient and scalable process for the human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitor BMS-232632 1-[4-(pyridin-2-yl)phenyl]-5(S)-2,5-bis[N-(methoxycarbonyl)-l-tert-leucinyl]-amino}-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2-azahexane, is described. The key step in the synthesis of the intermediate N-1-(tert-butyloxycarbonyl)-N-2-[4-(pyridin-2-yl)benzylidene]hydrazone (11) was the Pd-mediated

  为人类免疫缺陷病毒 (HIV) 蛋白酶抑制剂 BMS-232632 1-[4-(pyridin-2-yl)phenyl]-5(S)-2,5-bis[N-(描述了甲氧羰基）-1-叔亮氨酸基]-氨基}-4（S）-羟基-6-苯基-2-氮杂己烷。合成中间体 N-1-(叔丁氧羰基)-N-2-[4-(吡啶-2-基)亚苄基]腙 (11) 的关键步骤是 Pd 介导的硼酸 9 与2-溴吡啶。开发了一种将腙 11 化学选择性还原为氨基甲酸肼 4 的有效程序。关键中间体 N-(叔丁氧羰基)-2(S)-氨基-1-苯基-3(R)-3,4-环氧-丁烷 (6) 由手性二醇 10 立体选择性制备。随后将 4 和 6 结合，然后与 N-甲氧基羰基-1-叔-亮氨酸偶联，以高收率提供游离碱 BMS-232632。