4-chloro-6-(morpholin-4-yl)-N-(3-nitrophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine | 21665-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-(morpholin-4-yl)-N-(3-nitrophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 3-(5-Nitro-anilino)-4-morpholino-6-chloro-s-triazin；(4-chloro-6-morpholin-4-yl-[1,3,5]triazin-2-yl)-(3-nitro-phenyl)-amine；4-chloro-6-morpholin-4-yl-N-(3-nitrophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 21665-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₆O₃
• 分子量: 336.738
• InChiKey: QKWXYDGIIHGCPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(morpholin-4-yl)-N-(3-nitrophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型4-(4-(1H-Tetraazol-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-6-morpholino-N-(4-nitrophenyl)-1,3,5-triazin-2的设计与开发-胺通过抑制 PDE3 作为强心剂

  摘要：

  经典的磷酸二酯酶 3A (PDE3A) 抑制剂通过增加环磷酸腺苷 (cAMP) 的细胞水平来放松血管系统，并被证明可用于治疗充血性心力衰竭。因此，本论文涉及开发与取代的 1,3,5-三嗪衍生物相连的新型吡唑衍生物，以寻找新型 PDE3 抑制剂。设计的抑制剂的合成是在多步反应中实现的，并且在各种光谱技术的帮助下确定了结构。随后，测试了这些类似物对 PDE3 酶的抑制活性，它们表现出相当大的抑制作用，表明 9g 是同类中最有希望的抑制剂。在对接研究中，化合物 9g 的吗啉片段被有效地包裹在由 Gly940 和 Pro941 排列的活性位点的小口袋中。发现核心支架的取代芳香环位于由 Tyr829、Asn830、Leu850、Glu851 和 Thr893 接壤的腔深处。此外，它在不改变实验对象的心跳频率的情况下显着改善了心肌的收缩性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500388
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-6-(morpholin-4-yl)-N-(3-nitrophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三取代的1,3,5-三嗪类似物对人组织蛋白酶S的选择性抑制

  摘要：

  我们在此报告了一系列新的2,4,6-三取代的1,3,5-三嗪作为人类半胱氨酸组织蛋白酶的可逆抑制剂的合成和生物学评估。从市售的三氯三嗪分三到四个步骤分别得到所需的带有吗啉和N- Boc哌啶的产物。在体外针对各种组织蛋白酶的抑制特性评估了17种迄今未知的化合物。其中，化合物7c（4-（吗啉-4-基）-6- [4-（三氟甲氧基）苯胺基] -1,3,5-三嗪-2-腈）被确定为组织蛋白酶最有效和选择性的抑制剂S（Ki = 2±0.3 nM）。此外7C受损蛋白原S.分子对接研究的自催化成熟支持7C 通过与Gly23，Cys25和Trp26（S1子位点），Asn67，Gly69和Phe70（S2子位点）以及Gln19（S1'口袋）相互作用，结合在组织蛋白酶S的活性位点内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.032