4-formyl-2-methoxyphenyl 4-methoxybenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formyl-2-methoxyphenyl 4-methoxybenzenesulfonate
• 英文别名: (4-formyl-2-methoxyphenyl) 4-methoxybenzenesulfonate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆S
• mdl: MFCD03081008
• 分子量: 322.339
• InChiKey: WNSFUBYFOREMRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-2-methoxyphenyl 4-methoxybenzenesulfonate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-methoxy-4-{(E)-[(4-oxothiazolidin-2-ylidene)hydrazono]methyl}phenyl 4-methoxybenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含有香兰素核心的新型缩氨基硫脲和噻唑烷-4-酮衍生物：合成、表征和抗癌活性研究

  摘要：

  癌症是世界上最常见和最致命的疾病之一，因此，患者需要新的强效抗癌药物进行治疗。本研究以香草醛为原料，合成了24个新化合物，即12个缩氨基硫脲(4a-h, 5i-j, 6k)和12个噻唑烷-4-酮( 7a-h, 8i-j和9k)衍生物，并以核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 和傅立叶变换红外 (FTIR) 技术为特征。研究了 CCD-1079Sk 人类健康成纤维细胞和 MDA-MB-231 人类乳腺癌细胞系的体外细胞毒性作用。对于 MDA-MB-231，分子显示 IC 50范围为 88.08 ± 0.027–16.54 ± 0.031 μM（多柔比星：61.70 ± 0.021 μM），对于 CCD-1079Sk，分子显示 IC 50范围为 192.36 ± 0.018–13.58 ± 0.035 μM（多柔比星：52.01 ± 0.028 μM）。与用作标准药物的多柔比星相比

  DOI：

  10.1002/jhet.4619
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-formyl-2-methoxyphenyl 4-methoxybenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含有香兰素核心的新型缩氨基硫脲和噻唑烷-4-酮衍生物：合成、表征和抗癌活性研究

  摘要：

  癌症是世界上最常见和最致命的疾病之一，因此，患者需要新的强效抗癌药物进行治疗。本研究以香草醛为原料，合成了24个新化合物，即12个缩氨基硫脲(4a-h, 5i-j, 6k)和12个噻唑烷-4-酮( 7a-h, 8i-j和9k)衍生物，并以核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 和傅立叶变换红外 (FTIR) 技术为特征。研究了 CCD-1079Sk 人类健康成纤维细胞和 MDA-MB-231 人类乳腺癌细胞系的体外细胞毒性作用。对于 MDA-MB-231，分子显示 IC 50范围为 88.08 ± 0.027–16.54 ± 0.031 μM（多柔比星：61.70 ± 0.021 μM），对于 CCD-1079Sk，分子显示 IC 50范围为 192.36 ± 0.018–13.58 ± 0.035 μM（多柔比星：52.01 ± 0.028 μM）。与用作标准药物的多柔比星相比

  DOI：

  10.1002/jhet.4619

文献信息

• Combined experimental and theoretical analyses on design, synthesis, characterization, and in vitro cytotoxic activity evaluation of some novel imino derivatives containing pyrazolone ring
  作者：Eyüp Başaran、Reşit Çakmak、Senem Akkoç、Savaş Kaya

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133427

  日期：2022.10

  In this research, some novel Schiff base derivatives 10–18 were synthesized for the first time, characterized, and tested for their anticancer activities. Spectroscopic characterization of the synthesized molecules 1–18 was carried out by using elemental analysis (C, H, N, S), FT-IR, HRMS, 1H- and 13C- NMR and DEPT-135 spectroscopic techniques. The antiproliferative activity studies of all newly synthesized

  在这项研究中，首次合成了一些新的席夫碱衍生物 10-18，对其进行了表征并测试了它们的抗癌活性。通过使用元素分析（C、H、N、S）、FT-IR、HRMS、 1 H-和13 C-NMR 和 DEPT-135 光谱技术对合成分子 1-18 进行光谱表征。所有新合成化合物的抗增殖活性研究均针对不同的人类癌细胞系进行了测试，包括结肠和肝脏，使用 MTT 测定法 48 小时。在特定的实验条件下，三种分子 (13-15) 对人上皮结肠直肠癌细胞系 (DLD-1) 表现出比其他分子 (1-12, 16-18) 更高的细胞毒活性，IC 50值分别为 67.88、56.53 和 48.70 μM。此外，发现两种不同的分子（8 和 17）比分子（1-7、9-16、18）对人肝上皮性肝癌细胞系（HepG2）具有更大的毒性作用，IC 50值为 65.72 和 54.84 μM ， 分别。这些显示出高活性的化合物的选择性也在健康人类细胞系
• Synthesis of Novel N-Acylhydrazones Derived from 3,5-Dinitrobenzohydrazide and Evaluation of Their Anticholinesterase and Antioxidant Activities
  作者：Reşit Çakmak、Ercan Çınar、Eyüp Başaran、Gülsüm Tuneğ、Sevcan İzgi、Mehmet Boğa

  DOI：10.1134/s1068162024010114

  日期：2024.2

  reducing antioxidant capacity (CUPRAC) assays. Results: The obtained results displayed that some of the tested hydrazone compounds had varying enzyme inhibition and antioxidant activities. Discussion: In enzyme inhibition studies, N′-[2-[4-fluorobenzensulfonyl]oxy}benzylidene]-3,5-dinitrobenzohydrazide (IIIb) with inhibition value 77.13 ± 0.14% showed the closest activity to the standard compound galanthamine

  摘要 目的：本研究旨在确定新合成的带有芳基磺酸盐部分的N-酰基腙化合物 ( IIIa–IIIp ) 的抗氧化活性和酶抑制特性。方法：为此，首次合成了一系列基于3,5-二硝基苯甲酰肼( I )的腙衍生物，并通过光谱方法(FT-IR、 1 H NMR和13 C NMR)和元素分析对其进行了表征。在 200 µM 浓度下，针对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE 和 BChE）评估了新型腙衍生物的体外抗胆碱酯酶活性。此外，通过 2,2'-azino-bis(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸) (ABTS) 自由基清除活性和铜离子还原抗氧化能力 (CUPRAC) 测定法测定了相同分子的抗氧化潜力。结果：所得结果显示，一些测试的腙化合物具有不同的酶抑制和抗氧化活性。讨论：在酶抑制研究中，抑制值为 77.13 ± 0.14% 的N '-[2-[4-氟苯磺酰基]氧基}苯亚甲基]-3,5-二硝基苯甲酰肼 (
• Design of Selective PARP-1 Inhibitors and Antitumor Studies
  作者：Yiting Zhang、Xiangqian Li、Fang Liu、Xiaoyi Bai、Xiaochun Liu、Hao Sun、Chenxia Gao、Yuxi Lin、Pan Xing、Jiqiang Zhu、Ruihua Liu、Zemin Wang、Jiajia Dai、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02460

  日期：2024.6.13

  Designing selective PARP-1 inhibitors has become a new strategy for anticancer drug development. By sequence comparison of PARP-1 and PARP-2, we identified a possible selective site (S site) consisting of several different amino acid residues of α-5 helix and D-loop. Targeting this S site, 140 compounds were designed, synthesized, and characterized for their anticancer activities and mechanisms. Compound

  设计选择性PARP-1抑制剂已成为抗癌药物开发的新策略。通过对PARP-1和PARP-2的序列比较，我们鉴定了一个可能的选择性位点（S位点），该位点由α-5螺旋和D环的几个不同氨基酸残基组成。针对该 S 位点，设计、合成了 140 种化合物，并对其抗癌活性和机制进行了表征。化合物I16显示出最高的 PARP-1 酶抑制活性 (IC 50 = 12.38 ± 1.33 nM) 和优于 PARP-2 的最佳选择性指数 (SI = 155.74)。口服I16 （25 mg/kg）对Hela和SK-OV-3肿瘤细胞异种移植模型显示出较高的抑制率，均高于口服阳性药物OlaPARib（50 mg/kg）。此外， I16具有出色的安全性，高口服剂量时没有明显毒性。这些发现为开发安全、高效和高选择性的 PARP-1 抑制剂提供了新颖的设计策略和化学型。