5-氯-7-(三氟甲基)噻吩并[3,2-b]吡啶-3-羧酸甲酯 | 648859-81-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 5-氯-7-(三氟甲基)噻吩并[3,2-b]吡啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-chloro-7-(trifluoromethyl)thieno[3,2-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 648859-81-8
• 化学式: C₁₀H₅ClF₃NO₂S
• mdl: MFCD01312365
• 分子量: 295.669
• InChiKey: GVXHSMAJJFVLGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5 °C
• 沸点：
  346.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  -5.74±0.40 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-7-(三氟甲基)噻吩并[3,2-b]吡啶-3-羧酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-((2-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)oxy)-N-methyl-7-(trifluoromethyl)thieno[3,2-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  UDP GLYCOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本文描述了一种化合物，其化学式为（I），以及其药用盐。本文还描述了这些组合物以及在治疗各种疾病和症状的方法中使用这些组合物，特别是克拉贝氏病（KD）和间染色质白质脑病（MLD）。

  公开号：

  US20200102324A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐 在 三氯氧磷 作用下， 反应 23.0h， 生成 5-氯-7-(三氟甲基)噻吩并[3,2-b]吡啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于治疗溶酶体贮积症的神经酰胺半乳糖基转移酶的脑可渗透抑制剂

  摘要：

  异染性脑白质营养不良 (MLD) 是一种罕见的遗传性溶酶体贮积症，由芳基硫酸酯酶 A 酶缺乏引起，导致中枢和外周神经系统组织的溶酶体中硫苷脂积聚，导致进行性脱髓鞘和神经变性。目前还没有治愈这种疾病的方法，唯一获得批准的疗法，造血干细胞移植，也有局限性。我们建议通过抑制神经酰胺半乳糖基转移酶 (UGT8) 将底物还原疗法 (SRT) 作为治疗这种疾病的新方法。这导致噻吩并吡啶支架的鉴定作为启动药物化学的起点。命中化合物1 的进一步优化导致鉴定出脑可渗透、口服生物可利用的化合物19，其在体内药效学模型中显示出功效，表明使用 UGT8 抑制剂治疗 MLD 的潜力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00120