2-benzyloxybutyric acid 1-phenyl-but-2-enyl ester | 1357111-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxybutyric acid 1-phenyl-but-2-enyl ester
• 英文别名: [(E)-1-phenylbut-2-enyl] 2-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 1357111-33-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: CALMPPMRVSKCFF-QDEBKDIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxybutyric acid 1-phenyl-but-2-enyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 rac-(2S,3R)-2-benzyloxy-2-ethyl-3-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid 、 rac-(2S,3S)-2-benzyloxy-2-ethyl-3-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  调节（E）-和（Z）-烯丙基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森反应的立体化学结果

  摘要：

  烯丙基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排的非对映选择性取决于甲硅烷基烯酮缩醛的E：Z比，烯丙基单元中的烯烃几何形状以及过渡态的形貌。对于选定的底物，包括那些具有R 2  =乙基的底物，它们会导致新形成的四元中心，已实现了高收率和出色的非对映选择性（> 95：5）。将讨论范围，选择性和过渡状态模型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.011
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxybutyric acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-benzyloxybutyric acid 1-phenyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  调节（E）-和（Z）-烯丙基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森反应的立体化学结果

  摘要：

  烯丙基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排的非对映选择性取决于甲硅烷基烯酮缩醛的E：Z比，烯丙基单元中的烯烃几何形状以及过渡态的形貌。对于选定的底物，包括那些具有R 2  =乙基的底物，它们会导致新形成的四元中心，已实现了高收率和出色的非对映选择性（> 95：5）。将讨论范围，选择性和过渡状态模型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.011

文献信息

• Modulating the stereochemical outcome of the Ireland–Claisen reaction of (E)- and (Z)-allylic glycolates
  作者：Ken S. Feldman、Brandon R. Selfridge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.011

  日期：2012.2

  The diastereoselectivity of Ireland–Claisen rearrangements of allylic glycolates is dependent on the E:Z ratio of the silyl ketene acetals, the alkene geometry in the allyl unit, and the transition state topography. High yields and excellent diastereoselectivities (>95:5) have been achieved for selected substrates, including those with R2 = ethyl that results in a newly formed quaternary center. A

  烯丙基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排的非对映选择性取决于甲硅烷基烯酮缩醛的E：Z比，烯丙基单元中的烯烃几何形状以及过渡态的形貌。对于选定的底物，包括那些具有R 2  =乙基的底物，它们会导致新形成的四元中心，已实现了高收率和出色的非对映选择性（> 95：5）。将讨论范围，选择性和过渡状态模型。