N-(4-N-Boc-aminobutyl)-1,2-bis(benzyloxycarbonyl)guanidine | 1412914-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-N-Boc-aminobutyl)-1,2-bis(benzyloxycarbonyl)guanidine
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]butyl]carbamate
• CAS: 1412914-79-4
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₆
• 分子量: 498.579
• InChiKey: WZQUTSMZXCWBEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-N-Boc-aminobutyl)-1,2-bis(benzyloxycarbonyl)guanidine 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于两种策略性C（sp3）的铜绿素海洋天然产物的通用且可扩展的合成。H活化反应

  摘要：

  据报道，对海洋天然产物铜绿素家族有有效且可扩展的访问，其显示出对丝氨酸蛋白酶的有效抑制活性。通过策略性使用两种不同的，最近实施的C（sp 3）H活化反应可以实现这种合成。第一种方法大规模地导致了目标分子的共同2-羧基-6-羟基八氢吲哚（Choi）核，而第二种方法则提供了快速而分散地进入各种羟苯基乳酸（Hpla）亚基的途径。该策略允许合成铜绿菌素98B和298A，后者以前所未有的数量获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201500066
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺 、 1,3-双(苄氧羰基)-2-(三氟甲磺酰基)胍 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到N-(4-N-Boc-aminobutyl)-1,2-bis(benzyloxycarbonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  基于C（sp3）α的铜绿素酶的发散合成 H激活策略

  摘要：

  据报道，具有对丝氨酸蛋白酶的强抑制活性的海洋天然产品铜绿素家族普遍可扩展。这是通过战略性地利用两个最近实施的钯催化C（SP启用3）H活化反应。第一种方法使我们能够大规模获得目标分子的常见2-羧基-6-羟基八氢吲哚（Choi）核，而第二种方法则提供了快速多样的途径进入各种羟基苯基乳酸（Hpla）亚基，包括卤代亚基。这种独特的策略，加上片段偶联序列的优化，使得可以从手性库中合成出四种铜绿素酶，即98A–C和298A。其中，铜绿菌素298A以前所未有的大规模合成。此外，由于最终氢化步骤的微调，卤代铜绿蛋白酶98A和98C首次被合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201501370

文献信息

• A General and Scalable Synthesis of Aeruginosin Marine Natural Products Based on Two Strategic C(sp³)H Activation Reactions
  作者：David Dailler、Grégory Danoun、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201500066

  日期：2015.4.13

  efficient and scalable access to the aeruginosin family of marine natural products, which exhibit potent inhibitory activity against serine proteases, is reported. This synthesis was enabled by the strategic use of two different, recently implemented C(sp3)H activation reactions. The first method led to the common 2‐carboxy‐6‐hydroxyoctahydroindole (Choi) core of the target molecules on a large scale, whereas

  据报道，对海洋天然产物铜绿素家族有有效且可扩展的访问，其显示出对丝氨酸蛋白酶的有效抑制活性。通过策略性使用两种不同的，最近实施的C（sp 3）H活化反应可以实现这种合成。第一种方法大规模地导致了目标分子的共同2-羧基-6-羟基八氢吲哚（Choi）核，而第二种方法则提供了快速而分散地进入各种羟苯基乳酸（Hpla）亚基的途径。该策略允许合成铜绿菌素98B和298A，后者以前所未有的数量获得。
• Total Synthesis of Aeruginosin 98B
  作者：Barry M. Trost、Toshiyuki Kaneko、Neil G. Andersen、Christoph Tappertzhofen、Bruce Fahr

  DOI：10.1021/ja309947n

  日期：2012.11.21

  The first total synthesis of aeruginosin 98B was accomplished. The key step is a highly diastereoselective Pd-catalyzed intramolecular asymmetric allylic alkylation reaction of a diastereomeric mixture of allylic carbonates that is enabled by the use of racemic phosphine ligand L1.

  完成了铜绿素98B的首次全合成。关键步骤是高度非对映选择性 Pd 催化的烯丙基碳酸酯非对映异构混合物的分子内不对称烯丙基烷基化反应，该反应通过使用外消旋膦配体 L1 实现。
• Divergent Synthesis of Aeruginosins Based on a C(sp³)H Activation Strategy
  作者：David Dailler、Grégory Danoun、Benjamin Ourri、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/chem.201501370

  日期：2015.6.22

  A general and scalable access to the aeruginosin family of marine natural products, exhibiting potent inhibitory activity against serine proteases, is reported. This was enabled by the strategic use of two recently implemented Pd‐catalyzed C(sp3)H activation reactions. The first method allowed us to obtain the common 2‐carboxy‐6‐hydroxyoctahydroindole (Choi) core of the target molecules on a large

  据报道，具有对丝氨酸蛋白酶的强抑制活性的海洋天然产品铜绿素家族普遍可扩展。这是通过战略性地利用两个最近实施的钯催化C（SP启用3）H活化反应。第一种方法使我们能够大规模获得目标分子的常见2-羧基-6-羟基八氢吲哚（Choi）核，而第二种方法则提供了快速多样的途径进入各种羟基苯基乳酸（Hpla）亚基，包括卤代亚基。这种独特的策略，加上片段偶联序列的优化，使得可以从手性库中合成出四种铜绿素酶，即98A–C和298A。其中，铜绿菌素298A以前所未有的大规模合成。此外，由于最终氢化步骤的微调，卤代铜绿蛋白酶98A和98C首次被合成。