N-benzyl-4,6-diphenylpyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-benzyl-4,6-diphenylpyrimidin-2-amine
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃
• 分子量: 337.424
• InChiKey: PGJWNYIYFCXLCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二苯基-2-氨基嘧啶 、 苯甲醇 在 potassium tert-butylate 、 C₃₆H₂₆Cl₃N₄PRu 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到N-benzyl-4,6-diphenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用定义明确的 Ru(II) 催化剂通过 C1–C10 脂肪醇对胺进行 N-烷基化。金属-配体合作方法

  摘要：

  报道了Ru(II) 催化的C1-C10 脂肪醇对胺的高效和选择性N-烷基化。催化剂 [Ru(L 1a )(PPh 3 )Cl 2 ] ( 1a ) 带有三齿氧化还原活性偶氮芳香钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉 ( L 1a ) 是空气稳定，易于制备，并且显示出广泛的官能团耐受性，仅需要 1.0 mol%（对于N-甲基化和N-乙基化）和 0.1 mol% 的催化剂负载量，用于与C3-C10 醇的N-烷基化。范围广泛的N-甲基化、N-乙基化和N通过胺和醇的直接偶联，以中等到良好的产率制备了烷基化胺。1a有效地选择性地催化二胺的N-烷基化。它甚至适用于使用（脂肪族）二醇合成N-烷基化二胺，以中等产率产生肿瘤活性药物分子 MSX-122。1a在使用油醇和单萜类化合物 β-香茅醇进行N-烷基化过程中表现出优异的化学选择性。对照实验和机理研究表明1a -催化的N- 烷基化反应通过借

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00313

文献信息

• Direct access to 2-(N-alkylamino)pyrimidines via ruthenium catalyzed tandem multicomponent annulation/N-alkylation
  作者：Milan Maji、Ishani Borthakur、Saikat Guria、Suman Singha、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.010

  日期：2021.10

  2-(N-alkylamino)pyrimidines are important heterocycles widely found in various pharmaceutically important drugs. Here, we have disclosed a new cooperative ruthenium complex catalyzed tandem multicomponent synthesis of 2-(N-alkylamino)pyrimidines directly from guanidine salt and alcohols. The reactions proceeded through the dehydrogenation of alcohols, followed by CC coupling and sequential CN coupling

  2-( N-烷基氨基)嘧啶是重要的杂环，广泛存在于各种重要的药学药物中。在这里，我们公开了一种新的协同钌配合物催化直接从胍盐和醇串联多组分合成 2-( N-烷基氨基)嘧啶。反应通过醇的脱氢进行，然后是 C C 偶联和顺序 CN与胍和伯醇偶联，消除三当量的氢气。在这项工作中，无受体脱氢偶联 (ADC) 和借氢 (BH) 策略的应用在单个反应中完成。这种催化方法可以耐受多种底物。当前方法的可行性通过一些产品的制备规模合成得到证明。基于各种控制实验、机理研究和 DFT 计算，提出了一个合理的催化循环。值得注意的是，按照该催化方案合成了42 种新的 2-( N-烷基氨基)嘧啶。
• Zn(II)-Catalyzed Selective <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols Using Redox Noninnocent Azo-Aromatic Ligand as Electron and Hydrogen Reservoir
  作者：Subhajit Chakraborty、Rakesh Mondal、Subhasree Pal、Amit Kumar Guin、Lisa Roy、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01773

  日期：2023.1.20

  We report a sustainable and eco-friendly approach for selective N-alkylation of various amines by alcohols, catalyzed by a well-defined Zn(II)-catalyst, Zn(La)Cl2 (1a), bearing a tridentate arylazo scaffold. A total of 57 N-alkylated amines were prepared in good to excellent yields, out of which 17 examples are new. The Zn(II)-catalyst shows wide functional group tolerance, is compatible with the synthesis

  我们报告了一种可持续且环保的方法，用于通过醇对各种胺进行选择性N-烷基化，由定义明确的 Zn(II)-催化剂 Zn( L a )Cl 2 ( 1a ) 催化，带有三齿芳基偶氮支架。总共制备了 57 种N-烷基化胺，收率从好到极好，其中 17 种是新的。Zn(II)-催化剂显示出广泛的官能团耐受性，与通过双N合成二烷基化胺相容-二胺的烷基化，并在克级反应中以高产率生产市售药物三苯甲胺和溴铵的前体。控制反应和 DFT 研究表明，在整个催化过程中，偶氮发色团发生电子转移事件，偶氮发色团在中性偶氮、单电子还原偶氮阴离子自由基和双电子还原偶氮形式之间穿梭，充当电子和氢储存器, 使 Zn(II)-催化剂用于N-烷基化反应。
• <i>N</i>-Alkylation of Amines by C1–C10 Aliphatic Alcohols Using A Well-Defined Ru(II)-Catalyst. A Metal–Ligand Cooperative Approach
  作者：Amit Kumar Guin、Subhasree Pal、Subhajit Chakraborty、Santana Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00313

  日期：2023.5.5

  A Ru(II)-catalyzed efficient and selective N-alkylation of amines by C1–C10 aliphatic alcohols is reported. The catalyst [Ru(L1a)(PPh3)Cl2] (1a) bearing a tridentate redox-active azo-aromatic pincer, 2-((4-chlorophenyl)diazenyl)-1,10-phenanthroline (L1a) is air-stable, easy to prepare, and showed wide functional group tolerance requiring only 1.0 mol % (for N-methylation and N-ethylation) and 0.1 mol

  报道了Ru(II) 催化的C1-C10 脂肪醇对胺的高效和选择性N-烷基化。催化剂 [Ru(L 1a )(PPh 3 )Cl 2 ] ( 1a ) 带有三齿氧化还原活性偶氮芳香钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉 ( L 1a ) 是空气稳定，易于制备，并且显示出广泛的官能团耐受性，仅需要 1.0 mol%（对于N-甲基化和N-乙基化）和 0.1 mol% 的催化剂负载量，用于与C3-C10 醇的N-烷基化。范围广泛的N-甲基化、N-乙基化和N通过胺和醇的直接偶联，以中等到良好的产率制备了烷基化胺。1a有效地选择性地催化二胺的N-烷基化。它甚至适用于使用（脂肪族）二醇合成N-烷基化二胺，以中等产率产生肿瘤活性药物分子 MSX-122。1a在使用油醇和单萜类化合物 β-香茅醇进行N-烷基化过程中表现出优异的化学选择性。对照实验和机理研究表明1a -催化的N- 烷基化反应通过借