Notoryne | 135730-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: Notoryne
• 英文别名: (2S,2′R,4S,4′S,5R,5′R)-4-bromo-4′-chloro-5-ethyl-5′-((E)-pent-2-en-4-yn-1-yl)octahydro-2,2′-bifuran；(E)-notoryne；(2R,3S,5S)-3-bromo-5-[(2R,4S,5R)-4-chloro-5-[(E)-pent-2-en-4-ynyl]oxolan-2-yl]-2-ethyloxolane
• CAS: 135730-57-3
• 化学式: C₁₅H₂₀BrClO₂
• 分子量: 347.68
• InChiKey: UEYIDOJUVGQGFO-QWUBUJLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(benzyloxy)-1-((2R,7S,8R)-7-bromo-8-ethyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-yl)butan-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 苯基氯化硒 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三辛基膦 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 125.67h， 生成 Notoryne
  参考文献：
  名称：

  使用计算方法和全合成方法测定劳伦西亚山茱a中氯丁炔的结构。

  摘要：

  尽管在20世纪后期，光谱学方法取得了许多进步，但对天然产物的明确结构测定仍具有挑战性，并且不可避免地，文献中出现了不正确的结构。可以精确预测NMR化学位移的计算方法作为一种功能强大的工具箱出现了，该工具箱可用于确定有机小分子的结构。在这里，我们报告了使用计算方法和总合成的强大组合，以及相同方法对诺托炔的结构确认，从劳伦西亚山茱中提取了一种小，立体化学丰富的天然产物的结构。此外，我们合成了另外三种Ma。majuscula非对映异构体恩尼（Eyne），并证明了计算能够从天然产物的32种可能的非对映异构体中区分出四种合成非对映异构体。这项工作成功的关键是，通过识别对相对立体化学变化最敏感的化学位移，分析计算数据以在每个非对映异构体之间提供最大的区别。计算方法在立体化学丰富的柔性有机分子的结构确定中的成功使用将使所有参与结构确定的人都可以放心地使用这些方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02975

文献信息

• Structure elucidation of laureoxanyne, a new nonisoprenoid C15 enyne, using lactoperoxidase
  作者：A. Fukuzawa、Mya Aye、M. Nakamura、M. Tanura、A. Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97762-1

  日期：1990.1
• Structure Determination of a Chloroenyne from <i>Laurencia majuscula</i> Using Computational Methods and Total Synthesis
  作者：Erin D. Shepherd、Bryony S. Dyson、William E. Hak、Quynh Nhu N. Nguyen、Miseon Lee、Mi Jung Kim、Te-ik Sohn、Deukjoon Kim、Jonathan W. Burton、Robert S. Paton

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02975

  日期：2019.5.3

  advances in spectroscopic methods through the latter part of the 20th century, the unequivocal structure determination of natural products can remain challenging, and inevitably, incorrect structures appear in the literature. Computational methods that allow the accurate prediction of NMR chemical shifts have emerged as a powerful addition to the toolbox of methods available for the structure determination

  尽管在20世纪后期，光谱学方法取得了许多进步，但对天然产物的明确结构测定仍具有挑战性，并且不可避免地，文献中出现了不正确的结构。可以精确预测NMR化学位移的计算方法作为一种功能强大的工具箱出现了，该工具箱可用于确定有机小分子的结构。在这里，我们报告了使用计算方法和总合成的强大组合，以及相同方法对诺托炔的结构确认，从劳伦西亚山茱中提取了一种小，立体化学丰富的天然产物的结构。此外，我们合成了另外三种Ma。majuscula非对映异构体恩尼（Eyne），并证明了计算能够从天然产物的32种可能的非对映异构体中区分出四种合成非对映异构体。这项工作成功的关键是，通过识别对相对立体化学变化最敏感的化学位移，分析计算数据以在每个非对映异构体之间提供最大的区别。计算方法在立体化学丰富的柔性有机分子的结构确定中的成功使用将使所有参与结构确定的人都可以放心地使用这些方法。