2,3-dimethyl-8-<(phenylthio)methyl>imidazo<1,2-a>pyridine | 96428-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-8-<(phenylthio)methyl>imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-8-(phenylsulfanylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 96428-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂S
• 分子量: 268.382
• InChiKey: UWOUSGAWEGDJRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-8-<(phenylthio)methyl>imidazo<1,2-a>pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到2,3-dimethyl-8-<(phenylsulfinyl)methyl>imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。1.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的胃抗分泌和细胞保护特性。

  摘要：

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。

  DOI：

  10.1021/jm00145a006
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2,3-dimethyl-8-<(phenylthio)methyl>imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。1.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的胃抗分泌和细胞保护特性。

  摘要：

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。

  DOI：

  10.1021/jm00145a006