3-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-5-phenylpent-4-ynoic acid ethyl ester | 1201649-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-5-phenylpent-4-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S)-3-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-phenylpent-4-ynoate
• CAS: 1201649-03-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: AWYLESYVDHBLHO-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 、 苯乙炔 、 丙炔酸乙酯 在 三乙基硼 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以64%的产率得到3-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-5-phenylpent-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的胺-炔-炔加成反应：一种合成γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物的有效方法

  摘要：

  开发了一种通过铜催化的三组分胺-炔烃-炔烃加成反应合成γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物的简单有效的方法。一步合成中，高产率的各种γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物。将手性脯氨醇衍生物用作胺组分，可获得优异的非对映选择性（高达> 99：1的非对映异构体比率（dr））。还描述了反应的范围和所得氨基酸衍生物的进一步转化，例如脱保护和环化。

  DOI：

  10.1002/chem.200901416