胞嘧啶-5,6-d2 | 106391-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 胞嘧啶-5,6-d2
• 中文别名: 胞嘧啶-D2
• 英文名称: cytosine-5,6-d2
• 英文别名: cytosine-d₂；2(1H)-Pyrimidinone-4,5-d2, 6-amino-(9CI); Cytosine-d2; Cytosine-5,6-D2; 4-Aminopyrimidin-2(1H)-one-5,6-d2；5,6-dideuterio-4-imino-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 106391-24-6
• 化学式: C₄H₅N₃O
• 分子量: 113.087
• InChiKey: OPTASPLRGRRNAP-QDNHWIQGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.5M HCl：50 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

胞嘧啶-d2是一种带有氘标记的胞嘧啶[1]。胞嘧啶作为DNA和RNA中的四种主要碱基之一，其修饰表现出与表观遗传多样性和衰老相关的昼夜节律变化[2][3]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胞嘧啶-5,6-d2 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以20 g的产率得到N‐(2‐oxo‐1,2‐dihydro‐[5,6‐D₂]pyrimidin‐4‐yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氘代HCV NS5b抑制剂核苷酸衍生物及其用 途

  摘要：

  本申请提供了一种氘代HCV(Hepatitis C Virus)NS5b抑制剂核苷酸衍生物或其药学可接受的盐、立体异构体、互变异构体抑制剂及其在制备治疗或预防HCV感染的药物中的用途。所述抑制剂由通式I表示：

  公开号：

  CN106699828B
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 生成 胞嘧啶-5,6-d2
  参考文献：
  名称：

  氘代胸腺嘧啶核苷-d 9和氘代寡核苷酸的合成

  摘要：

  描述了通过氘代核碱基和氘代糖之间的糖基化反应来高效合成高度氘代的胸腺嘧啶核苷-d 9。也可以使用DNA合成仪将其掺入寡核苷酸中。使用这种方法，可以制备高度氘化的寡核苷酸，用于生物学研究和结构分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151037

文献信息

• Palladium-Catalyzed Base-Selective H-D Exchange Reaction of Nucleosides in Deuterium Oxide
  作者：Hironao Sajiki、Hiroyoshi Esaki、Fumiyo Aoki、Tomohiro Maegawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.1055/s-2005-868489

  日期：——

  We have developed an efficient and extensive deuterium incorporation method using a heterogeneous Pd/C-D 2 O-H 2 system into the base moiety of nucleosides. The results presented here provide a deuterium gas-free, totally catalytic, and post-synthetic deuterium labeling method in D 2 O media.

  我们开发了一种高效且广泛的氘掺入方法，使用异质 Pd/CD 2 OH 2 系统进入核苷的碱基部分。此处介绍的结果提供了一种在 D 2 O 介质中无氘气、完全催化和合成后的氘标记方法。
• 5, 6-D2 URIDINE NUCLEOSIDE/TIDE DERIVATIVES
  申请人：ENANTA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140219958A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  In one aspect, the invention provides compounds represented by Formula I, and pharmaceutically acceptable salts, esters, stereoisomers, tautomers, solvates, and combinations thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds for treating a viral infection in a subject.

  在某个方面，本发明提供了由式I所表示的化合物，以及药学上可接受的盐、酯、立体异构体、互变异构体、溶剂化物和它们的组合物，包括这些化合物的药物组合物和用于治疗受病毒感染的主体的这些化合物的用途。
• Esaki, Hiroyoshi; Aoki, Fumiyo; Maegawa, Tomohiro, Heterocycles, 2005, vol. 66, # 1, p. 361 - 369
  作者：Esaki, Hiroyoshi、Aoki, Fumiyo、Maegawa, Tomohiro、Hirota, Kosaku、Sajiki, Hironao

  DOI：——

  日期：——