2-(2-nitrophenylimino)thiazolidin-4-one | 692270-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrophenylimino)thiazolidin-4-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(2-nitrophenyl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one；2-(2-nitrophenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 692270-68-1
• 化学式: C₉H₇N₃O₃S
• mdl: MFCD03721277
• 分子量: 237.239
• InChiKey: CXBTVODIJNACMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenylimino)thiazolidin-4-one 、 苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以69%的产率得到2-(2-nitrophenylimino)-5-benzylidene-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  新型的2-（取代的苯基亚氨基）-5-亚苄基-4-噻唑烷酮类非溃疡性三作用候选药物：合成，表征，生物学评估和对接研究

  摘要：

  本研究旨在合成和筛选35种在亚氨基苯基和亚芳基上具有不同取代基的新型2-（取代的苯基亚氨基）-5-亚苄基-4-噻唑烷酮。在乙酸钠存在下，通过Knoevenagel缩合在4-噻唑烷酮环的第5位上合成标题化合物。结构是根据光谱数据分配的。筛选化合物的体内抗炎，抗伤害和体外自由基清除活性。与标准药物相比，该化合物表现出显着的活性。衍生物的独特性质是，它们没有像常规的NSAID一样具有酸性基团，但在急性炎症模型中显示出显着的体内活性。进一步，使用Maestro 11.1程序的Glide模块，将每个系列的活性化合物与环氧合酶（COX）-2酶对接。从对接结果中可以明显看出，4-噻唑烷酮衍生物（5-噻吩基酮衍生物）的5-亚苄基核上的3-氯苯基亚氨基和2-氯部分（30）可以轻松地放入COX-2结合袋中，这被认为是抑制COX-2的关键相互作用。有趣的是，某些化合物具有成为双重作用或什至是双重作用候选药物的潜

  DOI：

  10.1007/s00044-018-02288-z
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-nitrophenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型的2-（取代的苯基亚氨基）-5-亚苄基-4-噻唑烷酮类非溃疡性三作用候选药物：合成，表征，生物学评估和对接研究

  摘要：

  本研究旨在合成和筛选35种在亚氨基苯基和亚芳基上具有不同取代基的新型2-（取代的苯基亚氨基）-5-亚苄基-4-噻唑烷酮。在乙酸钠存在下，通过Knoevenagel缩合在4-噻唑烷酮环的第5位上合成标题化合物。结构是根据光谱数据分配的。筛选化合物的体内抗炎，抗伤害和体外自由基清除活性。与标准药物相比，该化合物表现出显着的活性。衍生物的独特性质是，它们没有像常规的NSAID一样具有酸性基团，但在急性炎症模型中显示出显着的体内活性。进一步，使用Maestro 11.1程序的Glide模块，将每个系列的活性化合物与环氧合酶（COX）-2酶对接。从对接结果中可以明显看出，4-噻唑烷酮衍生物（5-噻吩基酮衍生物）的5-亚苄基核上的3-氯苯基亚氨基和2-氯部分（30）可以轻松地放入COX-2结合袋中，这被认为是抑制COX-2的关键相互作用。有趣的是，某些化合物具有成为双重作用或什至是双重作用候选药物的潜

  DOI：

  10.1007/s00044-018-02288-z

文献信息

• 5-(4-羟基-3-甲氧基苯亚甲基)-2-(2-硝基苯 亚胺基)噻唑烷酮及应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN106957278B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一种化合物5‑(4‑羟基‑3‑甲氧基苯亚甲基)‑2‑(2‑硝基苯亚胺基)噻唑烷酮，简称HMNT，其化学结构如通式(I)所示，及其在作为芳香烃受体激动剂中的应用。实验证实本发明的化合物在10μM的浓度下有效引起了小鼠肝癌细胞中芳香烃受体下游靶基因的相关外源物质代谢酶CYP1A1基因表达和蛋白表达的上调，提示该化合物为芳香烃受体的激动剂，有望成为潜在的以芳香烃受体为治疗肿瘤靶点的药物，临床应用前景广阔。
• Mahapatra; Rout, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 17,19, 20
  作者：Mahapatra、Rout

  DOI：——

  日期：——
• New thiazolidinyl analogs containing pyridine ring: synthesis, biological evaluation and QSAR studies
  作者：Reetu Ranga、Vikas Sharma、Vipin Kumar

  DOI：10.1007/s00044-012-0149-0

  日期：2013.4

  A series of pyridine derivatives of thiazolidin-4-ones (4a-4o) has been synthesized. Structures of these compounds were established on the basis of elemental analysis, IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and Mass spectral data. All the synthesized compounds have been evaluated for their anti-inflammatory and analgesic effects. The results showed that compound 2-[4-methylphenylimino]-5-(1H-pyridin-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidin-4-one (4d), 2-(2,4-dinitro-phenylhydrazinylidine)-5-(1H-pyridin-2-yl-methylidene)-1,3-thiazolidin-4-one (4h), and 2-[3-nitro-phenylimino]-5-(1H-pyridin-2-yl-methylidene)-1,3-thiazolidin-4-one (4j) exhibited good anti-inflammatory and analgesic activity. Compound 4h was found to be the most active compound of the series with an interesting dual anti-inflammatory and analgesic activity. Docking simulation was performed to position synthesized compounds into the active site of COX-2. The relationships of energy-based docking score with analgesic and anti-inflammatory activities were also investigated by linear regression method. The QSAR models with R (2) of 0.621 and 0.740 were developed for analgesic and anti-inflammatory activities, respectively.
• Syntheses and evaluation of 2,5-disubstituted 4-thiazolidinone analogues as antimicrobial agents
  作者：Pooja Chawla、Ranjit Singh、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-011-9730-1

  日期：2012.8

  Two novel series of 4-thiazolidinone derivatives, bearing 2-nitrophenyl imino and 4-nitrophenyl imino groups at position-2 and substituted arylidene groups at position-5, have been synthesized and evaluated for antimicrobial activity against four bacterial and one fungal strain. The success of the synthesis of compounds was confirmed on the basis of spectral analysis. All the newly synthesized compounds were obtained in high yields and exhibited good antibacterial activity; however, the antifungal potential was limited to a few agents.
• Novel 2-(substituted phenyl Imino)-5-benzylidene-4-thiazolidinones as possible non-ulcerogenic tri-action drug candidates: synthesis, characterization, biological evaluation And docking studies
  作者：Pooja Chawla、Sourav Kalra、Raj Kumar、Ranjit Singh、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-018-02288-z

  日期：2019.3

  The present research was aimed at the synthesis and screening of 35 novel 2-(substituted phenyl imino)-5-benzylidene-4-thiazolidinones having different substitutions at imino phenyl and arylidene groups. The title compounds were synthesized by Knoevenagel condensation at the 5th position of the 4-thiazolidinone ring, in the presence of sodium acetate. The structures were assigned on the basis of spectral

  本研究旨在合成和筛选35种在亚氨基苯基和亚芳基上具有不同取代基的新型2-（取代的苯基亚氨基）-5-亚苄基-4-噻唑烷酮。在乙酸钠存在下，通过Knoevenagel缩合在4-噻唑烷酮环的第5位上合成标题化合物。结构是根据光谱数据分配的。筛选化合物的体内抗炎，抗伤害和体外自由基清除活性。与标准药物相比，该化合物表现出显着的活性。衍生物的独特性质是，它们没有像常规的NSAID一样具有酸性基团，但在急性炎症模型中显示出显着的体内活性。进一步，使用Maestro 11.1程序的Glide模块，将每个系列的活性化合物与环氧合酶（COX）-2酶对接。从对接结果中可以明显看出，4-噻唑烷酮衍生物（5-噻吩基酮衍生物）的5-亚苄基核上的3-氯苯基亚氨基和2-氯部分（30）可以轻松地放入COX-2结合袋中，这被认为是抑制COX-2的关键相互作用。有趣的是，某些化合物具有成为双重作用或什至是双重作用候选药物的潜