Ureidoacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ureidoacrylate
• 英文别名: (Z)-3-(carbamoylamino)prop-2-enoate
• 化学式: C4H5N2O3-
• 分子量: 129.09
• InChiKey: JDSSVQWHYUVDDF-UPHRSURJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ureidoacrylate 、 水 生成 (Z)-3-aminoacrylate 、 carbamate 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  嘧啶降解的 Rut 途径：新的化学和毒性问题。

  摘要：

  Rut 途径由七种蛋白质组成，所有这些都是大肠杆菌 K-12 以尿嘧啶作为唯一氮源生长所必需的。RutA 和 RutB 蛋白是核心：在缺乏它们的菌株中不会产生自发抑制因子。RutA 与黄素还原酶（RutF 或替代品）协同作用以催化新反应。它直接裂解 N-3 和 C-4 之间的尿嘧啶环以产生脲基丙烯酸酯，正如核磁共振 (NMR) 光谱和质谱所确定的那样。虽然脲基丙烯酸酯似乎是通过水解产生的，但反应的要求和从分子氧在 C-4 处引入 (18)O 的要求另有说明。质谱显示反应混合物中存在少量产物和大量的脲基丙烯酸酯过酸，我们推断这是 RutA 的直接产物。体外 RutB 水解脲基丙烯酸酯以释放 2 mol 铵、丙二酸半醛和二氧化碳。据推测，直接产物是氨基丙烯酸酯和氨基甲酸酯，两者都会自发水解。结合生物信息学预测和已发表的晶体结构，遗传和生理研究使我们能够预测 RutC、-D 和 -E 的功能。在体内，我们假设

  DOI：

  10.1128/jb.00201-10
• 作为产物：
  描述：

  FMN-N(5)-peroxide 、 尿嘧啶 生成 Ureidoacrylate 、 FMN-N⁵-oxide 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  黄酮酶介导的酰胺水解的催化

  摘要：

  最近在大肠杆菌 K12 中发现了一种新的嘧啶分解代谢途径（Rut 途径）。在该途径中，尿嘧啶转化为 3-羟基丙酸盐、氨和二氧化碳。这种转换需要七基因 Rut 操纵子。在这里，我们证明黄素酶 RutA 催化最初的尿嘧啶开环反应产生 3-脲基丙烯酸酯。该反应虽然形式上是水解反应，但通过向 C4 羰基中加入氢过氧化物黄素引发的氧化机制进行。虽然过氧化物催化的酰胺水解具有化学先例，但我们不知道由黄素氢过氧化物催化的类似化学的先前例子。这项研究进一步说明了黄素辅因子非凡的催化多功能性。

  DOI：

  10.1021/ja9107676

文献信息

• Aminoperoxide adducts expand the catalytic repertoire of flavin monooxygenases
  作者：Arne Matthews、Raspudin Saleem-Batcha、Jacob N. Sanders、Frederick Stull、K. N. Houk、Robin Teufel

  DOI：10.1038/s41589-020-0476-2

  日期：2020.5

  motif for dioxygen activation and N5-functionalization, suggesting a conserved pathway that may be operative in numerous characterized and uncharacterized flavoenzymes from diverse organisms. Our findings show that overlooked flavin-N5-oxygen adducts are more widespread and may facilitate versatile chemistry, thus upending the notion that flavin monooxygenases exclusively function as nature’s equivalents

  黄素依赖性酶催化的标志性反应之一是将衍生自分子氧的氧原子结合到有机底物中。几十年来，这些黄素单加氧酶被认为只使用黄素-C4a-(氢)过氧化物作为它们的氧转移中间体。我们证明了黄素酶可以替代使用黄素-N5-过氧化物作为催化的软α-亲核试剂，这使得经典单加氧酶无法获得化学。这包括，例如，碳杂键的氧化还原中性裂解或惰性环境污染物通过非典型氧化作用的脱卤。我们进一步确定了分子氧激活和 N5 功能化的共享结构基序，表明可能在来自不同生物的许多特征和未特征的黄素酶中起作用的保守途径。我们的研究结果表明，被忽视的黄素-N5-氧加合物更为普遍，并可能促进多功能化学，从而颠覆了黄素单加氧酶在合成化学中仅作为有机过氧化物的天然等效物的观点。
• RutA-Catalyzed Oxidative Cleavage of the Uracil Amide Involves Formation of a Flavin-N5-oxide
  作者：Sanjoy Adak、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/acs.biochem.7b00493

  日期：2017.7.25

  RutA is a novel flavoenzyme on the uracil catabolic pathway that catalyzes uracil ring opening by a unique amide oxidation reaction. Here we provide evidence that this reaction also involves the formation of a flavin-N5-oxide.

  RutA是尿嘧啶分解代谢途径上的新型黄素酶，可通过独特的酰胺氧化反应催化尿嘧啶环的打开。在这里，我们提供证据表明该反应还涉及黄素-N5-氧化物的形成。
• Flavin-N5-oxide: A new, catalytic motif in flavoenzymology
  作者：Sanjoy Adak、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1016/j.abb.2017.08.001

  日期：2017.10

  Flavin-N5-oxide is a recently discovered intermediate used by EncM (1,3-diketone oxidation), DszA (sulfone monooxygenase) and RutA (amide monooxygenase). This review describes the mechanism of these enzymes and proposes criteria for the identification of additional Flavin-N5-oxide dependent enzymes. (C) 2017 Elsevier Inc. All rights reserved.