2,3-dihydro-4,6-dimethoxybenzo[b]thiophen-3-one | 438210-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-dihydro-4,6-dimethoxybenzo[b]thiophen-3-one
• 英文别名: 4,6-Dimethoxy-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 438210-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: BELBRVIGVZYXKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-4,6-dimethoxybenzo[b]thiophen-3-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到4,6-二甲氧基-1-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用。第4部分：取代苯并[ b ]噻吩和萘噻吩的简便合成

  摘要：

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00710-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2,4-dimethoxybenzamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 2,3-dihydro-4,6-dimethoxybenzo[b]thiophen-3-one
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用，第 2 部分：甲氧基苯并 [b] 噻吩的简便合成

  摘要：

  描述了一种简短、简单和方便的取代苯并 [b] 噻吩合成，包括定向邻位锂化-侧链去质子化-环化-还原。在步骤数和总产率方面，该方法对同类化合物的早期合成进行了有价值的改进。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19752

文献信息

• Application of Directed Metallation in Synthesis, Part 2: An Expedient Synthesis of Methoxybenzo[b]thiophenes
  作者：Chandrani Mukherjee、Asish De

  DOI：10.1055/s-2002-19752

  日期：——

  A short, simple and expedient synthesis of substituted benzo[b]thiophenes involving directed ortho lithiation-side-chain deprotonation-cyclisation-reduction is described. This method is a valuable improvement over earliersyntheses of the same class of compounds, both with respect to the number of steps and overall yields.

  描述了一种简短、简单和方便的取代苯并 [b] 噻吩合成，包括定向邻位锂化-侧链去质子化-环化-还原。在步骤数和总产率方面，该方法对同类化合物的早期合成进行了有价值的改进。
• Application of directed metalation in synthesis. Part 4: Expedient synthesis of substituted benzo[b]thiophene and naphthothiophene
  作者：Chandrani Mukherjee、Sukanta Kamila、Asish De

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00710-5

  日期：2003.6

  inexpensive synthesis of several diversely substituted benzo[b]thiophenes and one naphthothiophene is described. The method involves introduction of methylsulfanyl group ortho- to the amide function of readily available N,N-diethylamides of aryl carboxylic acid by directed metalation. Thioindoxyls, obtained in high yields through side-chain deprotonation and cyclisation in one pot, are reduced to benzo[b]thiophene

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。