5-formyl-5'-N,N'-diethylamino-2,2'-bithiophene | 600173-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-formyl-5'-N,N'-diethylamino-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5'-(diethylamino)-2,2'-bithiophene-5-carboxaldehyde；5-[5-(Diethylamino)thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 600173-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS₂
• 分子量: 265.4
• InChiKey: FTZKKPLCLHDFAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-triethylammoniopropyl)-4-fluoromethylpyridinium dibromide 、 5-formyl-5'-N,N'-diethylamino-2,2'-bithiophene 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Amino(oligo)thiophene dyes, preparation thereof, and optical methods of use

  摘要：

  描述了用于研究细胞器、细胞和组织电生理学的氨基（寡）噻吩染料。与先前已知的染料相比，氨基（寡）噻吩染料表现出对膜电位变化的改善（更快）响应，以及能够被1064纳米飞秒脉冲激发的能力。还描述了制备氨基（寡）噻吩染料的方法。

  公开号：

  US08129532B2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 5-N,N-diethylamino-2,2'-bithiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到5-formyl-5'-N,N'-diethylamino-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基和5-氨基取代的2,2'-联噻吩的甲酰化，双氰基化和三氰基化

  摘要：

  几个供体-受体取代bithiophenes通过的官能化合成相应的5-烷氧基-或5- aminobithiophenes 1通过不同的方法：维尔斯迈尔甲酰化，金属化，随后用DMF，使用TCNE或Knoevenagel缩合从相应的5-开始直接tricyanovinylation反应反应的甲酰基衍生物1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00705-1

文献信息

• Amino(oligo)thiophene-Based Environmentally Sensitive Biomembrane Chromophores
  作者：Ping Yan、Aifang Xie、Meide Wei、Leslie M. Loew

  DOI：10.1021/jo800852h

  日期：2008.9.1

  carboxaldehyde. Side chains on these fluorophores impart a strong affinity for biological membranes. Compared with benzene analogues, these thiophene fluorophores show significant red shift in the absorption and emission spectra, offering compact red and near-infrared emitting fluorophores. More importantly, both the fluorescence quantum yields and the emission peaks are very sensitive to various environmental

  越来越需要使用荧光探针进行细胞成像，荧光探针发射更长的波长，以最大限度地减少生物组织的吸收、自发荧光和散射的影响。在本文中，通过 4-甲基吡啶鎓盐和各种氨基（低聚）噻吩甲醛之间的羟醛缩合，合成了一系列以氨基（低聚）噻吩供体为特征的新型环境敏感半花青染料，而后者又是从溴的胺化中获得的。 (低聚)噻吩甲醛。这些荧光团上的侧链赋予生物膜很强的亲和力。与苯类似物相比，这些噻吩荧光团在吸收和发射光谱中显示出显着的红移，提供紧凑的红色和近红外发射荧光团。更重要的是，荧光量子产率和发射峰对各种环境因素都非常敏感，例如溶剂极性或粘度、膜电位和膜组成。这些发色团还表现出很强的非线性光学特性，包括双光子荧光和二次谐波产生，它们本身对环境敏感。长波长荧光和非线性光学特性的结合使这些发色团非常适合需要在组织深处进行传感或成像的应用。它们本身对环境敏感。长波长荧光和非线性光学特性的结合使这些发色团非常适合需要在组织
• AMINO(OLIGO)THIOPHENE DYES, PREPARATION THEREOF, AND OPTICAL METHODS OF USE
  申请人：Loew Leslie M.

  公开号：US20090042227A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Amino(oligo)thiophene dyes useful for studying the electrophysiology of organelles, cells, and tissues are described. Compared to previously known dyes, the amino(oligo)thiophene dyes exhibit improved (faster) response to membrane potential changes, as well as the ability to be excited by 1064 nanometer femtosecond pulses. Methods of preparing the amino(oligo)thiophene dyes are also described.

  描述了用于研究细胞器、细胞和组织电生理学的氨基(寡聚)噻吩染料。与先前已知的染料相比，氨基(寡聚)噻吩染料对膜电位变化的响应更快，并且能够受到1064纳米飞秒脉冲的激发。还描述了制备氨基(寡聚)噻吩染料的方法。
• Synthesis of new fluorescent 2-(2′,2″-bithienyl)-1,3-benzothiazoles
  作者：Rosa M.F. Batista、Susana P.G. Costa、M.Manuela M. Raposo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.048

  日期：2004.3

  Bithienyl-1,3-benzothiazole derivatives were synthesised by reacting various 5-formyl-5′-alkoxy- or 5-formyl-5′-N,N-dialkylamino-2,2′-bithiophenes with ortho-aminobenzenethiol in good to excellent yields. Evaluation of the fluorescence properties of these compounds was carried out. They show strong fluorescence in the 450–600 nm region, as well as high quantum yields and large Stokes’ shifts.

  通过使各种5-甲酰基-5'-烷氧基-或5-甲酰基-5'- N，N-二烷基氨基-2,2'-联噻吩与邻-氨基苯硫醇良好或优异地反应来合成Bithienyl-1,3-苯并噻唑衍生物产量。评估这些化合物的荧光性质。它们在450-600 nm区域显示强荧光，并具有高量子产率和较大的斯托克斯位移。
• FLUORESCENT DYE, PREPARATION METHOD AND USES THEREOF
  申请人：FLUORESCENCE DIAGNOSIS (SHANGHAI) BIOTECH COMPANY LTD.

  公开号：US20220214351A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  A fluorescent dye, as well as a preparation method and uses thereof, wherein the fluorescent dye is sensitive and specific to viscosity and has low background fluorescence; it can also be used as a fluorescent activated and lighted probe used for fluorescent labeling, quantification or monitoring of protein, enzymes or nucleic acid.
• US8129532B2
  申请人：——

  公开号：US8129532B2

  公开（公告）日：2012-03-06