5,7-dihydroxy-4-methoxycarbonyl-3-phenylindanone | 82416-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-4-methoxycarbonyl-3-phenylindanone
• 英文别名: Methyl 5,7-dihydroxy-1-oxo-3-phenyl-2,3-dihydroindene-4-carboxylate
• CAS: 82416-06-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: JZOSSJQNUXROHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 3,4-二羟基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以11%的产率得到5,7-dihydroxy-4-methoxycarbonyl-3-phenylindanone
  参考文献：
  名称：

  甲基3-酮戊二酸二（二甲基）酮与乙二醛和取代的乙二醛的反应：首先快速制备双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮。5,7-二羟基-4-甲氧基羰基-3-苯基-1-茚满酮的合成与晶体结构

  摘要：

  描述了一种简单有效的两步制备双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的方法，该方法从3-酮戊二酸二甲酯和乙二醛的烯醇钠开始。这是前所未有的情况，在剧烈条件下（回流甲醇），乙二醛的缩合反应比在温和条件下（环境温度下的缓冲水）更成功。与苯基乙二醛类似的序列的主要产物（在水解-脱羧后）是5,7-二羟基-4-甲氧基羰基-3-苯基-1-茚满酮，这是除了迈克尔和醛醇缩合反应之外的狄克曼反应的结果。仅后两种发生在水性缓冲液中，水解脱羧后的产物为1-苯基双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮。茚满酮的X射线晶体结构揭示了一种新颖的氢键现象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85046-1

文献信息

• Reaction of dimethyl sodio-3-ketoglutarate with glyoxal and substituted glyoxals
  作者：Steven H. Bertz、G. Rihs、R.B. Woodward

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85046-1

  日期：1982.1

  A simple and efficient two-step preparation of bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione starting from the sodium enolate of dimethyl 3-ketoglutarate and glyoxal is described. This is an unprecedented case in which a condensation reaction of glyoxal is more successful under vigorous conditions (refluxing methanol) than under much milder ones (buffered water at ambient temperature). The major product (after h

  描述了一种简单有效的两步制备双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的方法，该方法从3-酮戊二酸二甲酯和乙二醛的烯醇钠开始。这是前所未有的情况，在剧烈条件下（回流甲醇），乙二醛的缩合反应比在温和条件下（环境温度下的缓冲水）更成功。与苯基乙二醛类似的序列的主要产物（在水解-脱羧后）是5,7-二羟基-4-甲氧基羰基-3-苯基-1-茚满酮，这是除了迈克尔和醛醇缩合反应之外的狄克曼反应的结果。仅后两种发生在水性缓冲液中，水解脱羧后的产物为1-苯基双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮。茚满酮的X射线晶体结构揭示了一种新颖的氢键现象。