5-氯吡啶-2-羧酸甲酯 | 132308-19-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氯吡啶-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 甲基5-氯-2-吡啶甲酸酯；5-氯-2-吡啶甲酸甲酯；5-氯吡啶-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-chloropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-chloropicolinate
• CAS: 132308-19-1
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• mdl: MFCD09702466
• 分子量: 171.583
• InChiKey: QHFFLLBWCXVJGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  247.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯吡啶-2-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5-氯-2-吡啶碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  [EN] PARG INHIBITORS AND METHOD OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PARG ET LEURS MÉTHODE D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了使用本发明化合物治疗癌症的方法，其中包括其他内容。

  公开号：

  WO2020023802A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯吡啶 以 甲醇 、 palladium-dichloro-bis(triphenylphosphine) 、 三乙胺 为溶剂， 以2.86 g (49%)的产率得到5-氯吡啶-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing pyridine 2-carboxamides

  摘要：

  已经发现，根据以下公式##STR1##其中R为氨基或可转化为氨基的残基，以及其中R为氨基时的药用酸盐，可以通过在钯膦催化剂存在下将2,5-二氯吡啶与具有以下公式的炔烃R.sup.1 -C.tbd.CH III反应，以简单的方式和高产率制备。其中R.sup.1为氢、低烷基、三甲基硅基或基团--(R.sup.2)(R.sup.3)--COH，而R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢或低烷基，或者一起为环戊基或环己基，将得到的炔烃氧化以获得5-氯吡啶-2-羧酸，然后将该酸或其反应性官能衍生物与具有以下公式的氨基化合物VI反应。其中R为氨基时的公式I化合物是一种已知化合物，是一种可逆且高活性的MAO-B抑制剂。

  公开号：

  US05380861A1

文献信息

• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：GUANGDONG ZHONGSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20180098990A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  A compound represented by Formula I or pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention relates to a 4-arylamino quinazoline hydroxamic acid compound having a histone deacetylase inhibitory activity, preparation method of the compound, pharmaceutical composition comprising the compound, and use of the compound and the pharmaceutical composition in the preparation of a histone deacetylase inhibitor medicine. The present invention aims at acquiring, via a medicine design and a synthetic technology, a series of selective histone deacetylase inhibitors having good hypotype selectivity and favorable pharmacokinetic characteristics based on optimization of an enzyme surface recognition region and connection region of 4-arylamino quinazoline, thus reducing an effect on normal tissues or cells while improving an antineoplastic activity of the normal tissues or cells.

  本发明涉及一种具有组蛋白去乙酰化酶抑制活性的4-芳氨基喹唑啉羟胺酸化合物、其制备方法、包含该化合物的药物组合物，以及该化合物和药物组合物在制备组蛋白去乙酰化酶抑制剂药物中的用途。本发明的目的是通过药物设计和合成技术，基于优化4-芳氨基喹唑啉的酶表面识别区域和连接区域，获得一系列具有良好低类型选择性和有利药代动力学特性的选择性组蛋白去乙酰化酶抑制剂，从而在提高正常组织或细胞的抗肿瘤活性的同时，减少对正常组织或细胞的影响。
• A facile synthesis of novel 5‐substituted pyridine 2 carboxamide derivatives and their biological evaluation and 3D QSAR studies
  作者：Prabu Dharman、Visagamoorthy Babu、K. Anver Basha

  DOI：10.1002/jccs.201800035

  日期：2019.4

  A variety of novel 5‐substituted pyridine 2 carboxamides were designed and synthesized using both normal and solvent‐free microwave (MW) irradiation techniques. The results revealed that MW protocol proceeded smoothly under mild reaction conditions in short reaction times, thus avoiding the use of toxic organic solvents. Structural elucidation of the synthesized compounds was carried out on the basis

  使用常规和无溶剂微波（MW）辐照技术设计并合成了多种新颖的5取代吡啶2羧酰胺。结果表明，MW方案在温和的反应条件下，在短的反应时间内顺利进行，从而避免了使用有毒的有机溶剂。合成的化合物的结构阐明是基于各种光谱方法，例如1 H NMR，13 C NMR，LCMS和IR。使用琼脂圆盘扩散法评估合成的化合物的体外抗菌活性（MIC）。在各种合成化合物中，化合物3b对大肠杆菌显示出更高的潜在活性比其他化合物。所研究化合物对大肠杆菌的活性顺序为3b > 3e > 3g > 3h > 3d > 3c > 3a > 3f。此外，合成衍生物的2D和3D结构特征被3D-QSAR模型识别。此验证模型显示出良好的内部（- [R 2，0.924）和外部预测（- [R 2预解码值，0.851）的相关性。QSAR研究的结果表明，A log P氢键受体的数目和可旋转键的数目是吡啶羧酰胺衍生物活性的必要特征。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROARYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011089132A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention is concerned with novel nitrogen-containing heteroaryl derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, A1, A2, and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  本发明涉及式(I)的新氮杂芳基衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2和Y的定义如描述和权利要求中所述，以及这些化合物的生理可接受的盐和酯。这些化合物可以抑制PDE10A，并可作为药物使用。
• [EN] FAAH INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012088469A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present disclosure relates to compounds useful as inhibitors of the enzyme Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The disclosure also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment or prevention of various disorders. Compounds of the invention are described in Table 1.

  本公开涉及作为脂肪酰胺水解酶（FAAH）抑制剂有用的化合物。该公开还提供包括本公开化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物在治疗或预防各种疾病中的方法。发明的化合物在表1中描述。