5-氯吲哚-3-乙腈 | 81630-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯吲哚-3-乙腈
• 英文名称: 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 81630-83-3
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂
• mdl: MFCD09751323
• 分子量: 190.632
• InChiKey: UHFZUNGNGGEESB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯吲哚-3-乙腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氯吲哚-3-醋酸
  参考文献：
  名称：

  阴离子型相转移催化剂对吲哚衍生物的不对称脱芳香氟代酰胺化反应。

  摘要：

  使用二羧酸酯相转移催化剂研究了吲哚衍生物的不对称脱芳烃氟环化反应。该反应在温和的反应条件下进行，以高度对映选择性的方式提供氟吡咯并吲哚啉衍生物。吲哚环上的各种取代方式都具有良好的耐受性。为了促进反应并确保可重复性，必须添加水，并讨论其可能的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02026
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 formamide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-氯吲哚-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  N-Skatyltryptamines—Dual 5-HT6R/D2R Ligands with Antipsychotic and Procognitive Potential

  摘要：

  合成了一系列N-斯卡提尔色胺类化合物，并确定了它们对5-羟色胺和多巴胺受体的亲和力。这些化合物对5-HT1A、5-HT2A、5-HT6和D2受体表现出活性。通过同源建模鉴定并研究了导致亲和力/活性变化的取代模式。选择的化合物被筛选以确定它们的代谢、渗透性、肝毒性和CYP抑制作用。鉴定了几种具有额外5-HT6R拮抗剂和激动剂特性的D2受体拮抗剂。前者的组合类似于已知的抗精神病药物，而后者尤为有趣，因为以前尚未进行研究。先前已经显示，选择性的5-HT6R拮抗剂在几种啮齿动物模型中产生了促认知和促记忆效应。5-HT6R激动剂的给药效果更加模棱两可——在原始动物中，它不会改变记忆或产生轻微的遗忘效应，而在记忆障碍的啮齿动物模型中，它们像拮抗剂一样改善了状况。使用鉴定出的化合物15和18，我们尝试区分表现出D2R拮抗功能与5-HT6R激动作用相结合的配体，以及在小鼠精神病模型中混合D2/5-HT6R拮抗剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26154605

文献信息

• Discovery of 3-[(4,5,7-Trifluorobenzothiazol-2-yl)methyl]indole-<i>N</i>-acetic Acid (Lidorestat) and Congeners as Highly Potent and Selective Inhibitors of Aldose Reductase for Treatment of Chronic Diabetic Complications
  作者：Michael C. Van Zandt、Michael L. Jones、David E. Gunn、Leo S. Geraci、J. Howard Jones、Diane R. Sawicki、Janet Sredy、Jorge L. Jacot、A. Thomas DiCioccio、Tatiana Petrova、Andre Mitschler、Alberto D. Podjarny

  DOI：10.1021/jm0492094

  日期：2005.5.1

  Recent efforts to identify treatments for chronic diabetic complications have resulted in the discovery of a novel series of highly potent and selective 3-[(benzothiazol-2-yl)methyl]indole-N-alkanoic acid aldose reductase inhibitors. The lead candidate, 3-[(4,5,7-trifluorobenzothiazol-2-yl)methyl]indole-N-acetic acid (lidorestat, 9) inhibits aldose reductase with an IC(50) of 5 nM, while being 5400

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新型的高效和选择性的3-[（（苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-链烷酸醛糖还原酶抑制剂。主要候选化合物3-[（（4,5,7-三氟苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-乙酸（利多司他，9）抑制醛糖还原酶，IC（50）为5 nM，是5400倍对醛还原酶的活性较低，醛还原酶是一种与活性醛解毒有关的酶。在为期5天的STZ诱导的糖尿病大鼠模型中，它可降低神经和晶状体山梨糖醇的水平，ED（50）分别为1.9和4.5 mg / kg / d po。在3个月的糖尿病干预模型中（糖尿病1个月，随后2个月以5 mg / kg / d po进行药物治疗），相对于糖尿病对照，它可以使多元醇正常化，并减少运动神经传导速度不足59％。它具有良好的药代动力学特征（F，82％; t（1/2），5.6 h; Vd，0.694 L / kg），并且在目标组织中的良好药物渗透
• Use of derivatives of indoles for the treatment of cancer
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US09212138B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  The present invention relates to the use of derivatives of indoles having a general formula (I) as follow: for the manufacture of a pharmaceutical composition intended for the treatment of cancer.

  本发明涉及使用具有以下一般式(I)的吲哚衍生物制备用于治疗癌症的药物组合物。
• Methods for reducing uric acid levels
  申请人：——

  公开号：US20010044437A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Disclosed are methods of reducing serum uric acid levels, the methods comprising administration of substituted indolealkanoic acids to patients in need of such treatment. Also disclosed are such compounds useful in the treatment of gout and related diseases. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds.

  揭示了降低血清尿酸水平的方法，该方法包括向需要此类治疗的患者施用取代的吲哚烷基酸。还揭示了这些化合物在痛风和相关疾病治疗中的用途。还揭示了含有这些化合物的药物组合物。
• Substituted indolealkanoic acids
  申请人：The Institute for Pharmaceutical Discovery, Inc.

  公开号：US06214991B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  Disclosed are substituted indolealkanoic acids useful in the treatment of chronic complications arising from diabetes mellitus. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treatment employing the compounds, as well as methods for their synthesis.

  揭示了替代吲哚烷基酸，可用于治疗糖尿病引起的慢性并发症。还揭示了含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的治疗方法，以及它们的合成方法。
• [EN] SELECTIVE ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-CANCÉREUX SÉLECTIFS
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2016200339A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  A compound of formula I, wherein the compound of formula I has the structure: wherein R1 to R5, Y, L, Z and X1 to X7 have meanings given in the description, said compounds having utility in the treatment of hyperproliferative disease.

  式I的化合物，其中该化合物具有以下结构：其中R1至R5，Y，L，Z和X1至X7的含义如描述中所示，这些化合物在治疗过度增殖性疾病方面具有用途。