methyl (E)-5-(2-ethenylphenyl)pent-2-enoate | 339177-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-5-(2-ethenylphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 339177-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: ZZFLSQHYQQAZEB-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-(2-ethenylphenyl)pent-2-enoate 在 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-5-(2-ethenylphenyl)-1-phenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  关于热诱导的氧-烯反应的一些观察

  摘要：

  报道了几个导致六元或五元环的热诱导分子内氧化烯反应的例子。取决于基材的热不稳定性，产量从差到好不等。考虑到实现这些转变所需的高温（在大约 250° 下几个小时），观察到的有利于反式 1,2-取代的环烷烃衍生物的非对映选择性非常好。在产品 26 的情况下，这些取代基在固态（X 射线证据）和溶液中都显示出更喜欢跨双轴取向，大概是为了避免在双赤道构象异构体中普遍存在的烯丙基应变。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010228)84:2<388::aid-hlca388>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-vinylphenyl)propan-1-ol 在 草酰氯 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (E)-5-(2-ethenylphenyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  关于热诱导的氧-烯反应的一些观察

  摘要：

  报道了几个导致六元或五元环的热诱导分子内氧化烯反应的例子。取决于基材的热不稳定性，产量从差到好不等。考虑到实现这些转变所需的高温（在大约 250° 下几个小时），观察到的有利于反式 1,2-取代的环烷烃衍生物的非对映选择性非常好。在产品 26 的情况下，这些取代基在固态（X 射线证据）和溶液中都显示出更喜欢跨双轴取向，大概是为了避免在双赤道构象异构体中普遍存在的烯丙基应变。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010228)84:2<388::aid-hlca388>3.0.co;2-p

文献信息

• Some Observations Concerning the Thermally Induced Oxy-Ene Reaction
  作者：Gavin A. Schmid、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/1522-2675(20010228)84:2<388::aid-hlca388>3.0.co;2-p

  日期：2001.2.28

  Several examples of thermally induced intramolecular oxy-ene reactions leading to six- or five-membered rings are reported. The yields vary from poor to good, depending on the thermal lability of the substrate. Considering the high temperatures required to effect these transformations (several hours at ca. 250°), the observed diastereoselectivities favoring the trans-1,2-substituted cycloalkane derivatives

  报道了几个导致六元或五元环的热诱导分子内氧化烯反应的例子。取决于基材的热不稳定性，产量从差到好不等。考虑到实现这些转变所需的高温（在大约 250° 下几个小时），观察到的有利于反式 1,2-取代的环烷烃衍生物的非对映选择性非常好。在产品 26 的情况下，这些取代基在固态（X 射线证据）和溶液中都显示出更喜欢跨双轴取向，大概是为了避免在双赤道构象异构体中普遍存在的烯丙基应变。