1-ethyl 4-methyl mesaconate | 58720-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-ethyl 4-methyl mesaconate
• 英文别名: methyl-fumaric acid-1-ethyl ester-4-methyl ester；Methyl-fumarsaeure-1-aethylester-4-methylester；1-O-ethyl 4-O-methyl (E)-2-methylbut-2-enedioate
• CAS: 58720-92-6
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: KBBZAZQSDNZZRC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1-ethyl 4-methyl mesaconate
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons羰基化合物烯化的新方法

  摘要：

  醛通过与氢氧化锂生成膦酸酯碳负离子而进行有效的E-立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应。在活化沸石的存在下，并通过缓慢添加碱，该反应可令人满意地用线性，环状，多官能酮进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76914-0

文献信息

• Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 353, p. 144,178
  作者：Anschuetz

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific alcohol elimination from dialkyl mesaconates under electron impact: Another example of a hidden hydrogen transfer
  作者：Daniel Bornstein、Adrian Weisz、Asher Mandelbaum

  DOI：10.1002/oms.1210210410

  日期：1986.4

  AbstractUnder electron impact dimethyl and diethyl mesaconates give rise to abundant [M  MeOH]+ and [M  EtOH]+ ions, respectively. The geometrically isomeric citraconates yield [M  MeO]+ and [M  EtO]+ ions. Mixed methyl ethyl mesaconates eliminate both methanol and ethanol. These findings, together with the results of a deuterium labelling study, indicate that the elimination of alcohol from the molecular ions of the mesaconates is partially preceded by a hidden hydrogen transfer step.
• Intramolecular Wittig reactions with esters: A novel synthesis of 2,3-dihydrofurans.
  作者：William G. Dauben、David J. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91122-5

  日期：1975.1
• US4383053A
  申请人：——

  公开号：US4383053A

  公开（公告）日：1983-05-10