(4S,5S)-tert-butyl 5-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine-3-carboxylate | 1219933-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S)-tert-butyl 5-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1219933-97-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: UIASUPAWGQOXSW-FVOQVABISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-tert-butyl 5-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (E,4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (+)-L-733,060 from ethyl (R)-(+)-2,3-epoxypropanoate

  摘要：

  An asymmetric synthesis of neurokinin substance P receptor antagonist (+)-L-733,060 starting from enantiomerically pure ethyl (R)-(+)-2,3-epoxypropanoate (ethyl glycidate) is described The synthesis relies on a diastereoselective reductive animation, regioselective intramolecular epoxide opening, and in situ cyclization as the key steps. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.010
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 tert-butyl (4S,5R)-5-formyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 四甲基胍 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以0.5 g的产率得到(4S,5S)-tert-butyl 5-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (+)-L-733,060 from ethyl (R)-(+)-2,3-epoxypropanoate

  摘要：

  An asymmetric synthesis of neurokinin substance P receptor antagonist (+)-L-733,060 starting from enantiomerically pure ethyl (R)-(+)-2,3-epoxypropanoate (ethyl glycidate) is described The synthesis relies on a diastereoselective reductive animation, regioselective intramolecular epoxide opening, and in situ cyclization as the key steps. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.010

文献信息

• A stereoselective synthesis of (+)-L-733,060 from ethyl (R)-(+)-2,3-epoxypropanoate
  作者：Sébastien Prévost、Phannarath Phansavath、Mansour Haddad

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.010

  日期：2010.1

  An asymmetric synthesis of neurokinin substance P receptor antagonist (+)-L-733,060 starting from enantiomerically pure ethyl (R)-(+)-2,3-epoxypropanoate (ethyl glycidate) is described The synthesis relies on a diastereoselective reductive animation, regioselective intramolecular epoxide opening, and in situ cyclization as the key steps. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved