5-fluoro-3H-benzo[b]thiophen-2-one | 125772-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-fluoro-3H-benzo[b]thiophen-2-one
• 英文别名: 5-fluoro-3H-1-benzothiophen-2-one
• CAS: 125772-32-9
• 化学式: C₈H₅FOS
• 分子量: 168.192
• InChiKey: HSUORXSSYJSKJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3H-benzo[b]thiophen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟标记的类紫杉醇作为F NMR探针的设计，合成和应用，用于肿瘤靶向药物递送系统的代谢稳定性评估。

  摘要：

  新型的靶向肿瘤的药物结合物BLT-F2（1）和BLT-S-F6（2），以氟类紫杉醇为战斗部，基于机制的自消灭性二硫键，以生物素为肿瘤靶向模块，被称为“ BLT-F2（1）”和“ BLT-S-F6（2）”。设计并合成为19F NMR探针。将氟原子和CF3基团策略性地结合到缀合物中，以通过19F NMR实时监测来研究接头裂解的机制以及影响其血浆和代谢稳定性的因素。对探针1进行时间分辨的19 F NMR研究揭示了一种逐步释放氟类紫杉醇的机制，而其他分析方法可能未检测到这种机制。探针2设计为在紫杉醇部分带有两个CF3基团，以作为“ 3-FAB”报告基因，以提高灵敏度，并使用聚乙二醇低聚物插入物来提高溶解度。由于关键信号/峰与生物系统中高度复杂的成分所产生的背景重叠，因此通过HPLC和1H NMR对血浆或细胞培养基中药物偶联物的接头稳定性和反应性进行干净的分析很麻烦。因此，使用19 F NMR将为该

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.08.006
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以172 mg的产率得到5-fluoro-3H-benzo[b]thiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟标记的类紫杉醇作为F NMR探针的设计，合成和应用，用于肿瘤靶向药物递送系统的代谢稳定性评估。

  摘要：

  新型的靶向肿瘤的药物结合物BLT-F2（1）和BLT-S-F6（2），以氟类紫杉醇为战斗部，基于机制的自消灭性二硫键，以生物素为肿瘤靶向模块，被称为“ BLT-F2（1）”和“ BLT-S-F6（2）”。设计并合成为19F NMR探针。将氟原子和CF3基团策略性地结合到缀合物中，以通过19F NMR实时监测来研究接头裂解的机制以及影响其血浆和代谢稳定性的因素。对探针1进行时间分辨的19 F NMR研究揭示了一种逐步释放氟类紫杉醇的机制，而其他分析方法可能未检测到这种机制。探针2设计为在紫杉醇部分带有两个CF3基团，以作为“ 3-FAB”报告基因，以提高灵敏度，并使用聚乙二醇低聚物插入物来提高溶解度。由于关键信号/峰与生物系统中高度复杂的成分所产生的背景重叠，因此通过HPLC和1H NMR对血浆或细胞培养基中药物偶联物的接头稳定性和反应性进行干净的分析很麻烦。因此，使用19 F NMR将为该

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.08.006

文献信息

• Drug conjugates
  申请人：Ojima Iwao

  公开号：US20050232928A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A compound having the formula Y-A-Z, wherein: A is a 5, 6, or 7 member ring that is monocyclic or is fused to 1 to 3 additional 4 to 8 member rings; wherein ring A and, independently, the fused additional rings are carbocyclic or heterocyclic, and saturated or unsaturated, wherein unsaturated rings are aromatic or non-aromatic; wherein Y and Z are substituents at adjacent positions on ring A; Y represents: Z represents: X and E represent O, S, or NR a or NR b ; each of a, b, c, d, e and f independently represents 0 or 1; a+c equals 0, 1, or 2; b+d equals 0, 1, or 2; a+b+c+d+e+f equals 1, 2, or 3; provided that when f is 1, then d is 1, and when d is 0, then f is 0; and when both e and b are 0, then neither R 1 nor R 1 is chloro or bromo; v represents 0 or 1, provided that when v is 0, then J is hydrogen, a metal ion, or a quaternary ammonium ion; and X is O and G is H; either G is hydrogen, a metal ion, a quaternary ammonium ion, lower alkyl, or comprised of a pharmaceutically active chemical compound or the precursor thereof; or X-G represents a carbonyl-activating group; J is lower alkyl, aryl, heteroaryl, omega-hydroxycarbonyl-(lower alkyl), omega-(lower alkoxy)carbonyl-(lower alkyl), omega-(X-G)-carbonyl-(lower alkyl) group, or comprised of a specific binding agent; and R a , R b , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are as defined in the specification.

  具有Y-A-Z分子式的化合物，其中：A是一个5、6或7成员环，可以是单环的，也可以与1至3个额外的4至8成员环融合；其中环A和额外融合的环独立地可以是碳环或杂环，饱和或不饱和，不饱和环可以是芳香的或非芳香的；其中Y和Z是环A上相邻位置的取代基；Y代表：Z代表：X和E代表O、S或NRa或NRb；a、b、c、d、e和f中的每一个独立地代表0或1；a+c等于0、1或2；b+d等于0、1或2；a+b+c+d+e+f等于1、2或3；条件是当f为1时，d为1，当d为0时，f为0；当e和b都为0时，R1和R1都不是氯或溴；v代表0或1，条件是当v为0时，J为氢、金属离子或季铵离子；X为O且G为H；G为氢、金属离子、季铵离子、低碳基，或由药用活性化学化合物或其前体组成；或者X-G代表一个羰基活化基团；J为低碳基、芳基、杂环基、ω-羟基羰基-(低碳基)、ω-(低烷氧基)羰基-(低碳基)、ω-(X-G)-羰基-(低碳基)基团，或由特异结合剂组成；而Ra、Rb、R1、R2、R3、R4如规范中所定义。
• DRUG CONJUGATES
  申请人：Ojima Iwao

  公开号：US20080139815A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A compound having the formula Y-A-Z, wherein: A is a 5, 6, or 7 member ring that is monocyclic or is fused to 1 to 3 additional 4 to 8 member rings; wherein ring A and, independently, the fused additional rings are carbocyclic or heterocyclic, and saturated or unsaturated, wherein unsaturated rings are aromatic or non-aromatic; wherein Y and Z are substituents at adjacent positions on ring A; Y represents: Z represents: X and E represent O, S, or NR a or NR b ; each of a, b, c, d, e and f independently represents 0 or 1; a+c equals 0, 1, or 2; b+d equals 0, 1, or 2; a+b+c+d+e+f equals 1, 2, or 3; provided that when f is 1, then d is 1, and when d is 0, then f is 0; and when both e and b are 0, then neither R 1 nor R 2 is chloro or bromo; v represents 0 or 1, provided that when v is 0, then J is hydrogen, a metal ion, or a quaternary ammonium ion, and X is O and G is H; either G is hydrogen, a metal ion, a quaternary ammonium ion, lower alkyl, or comprised of a pharmaceutically active chemical compound or the precursor thereof; or X-G represents a carbonyl-activating group; J is lower alkyl, aryl, heteroaryl, omega-hydroxycarbonyl-(lower alkyl), omega-(lower alkoxy)carbonyl-(lower alkyl), omega-(X-G)-carbonyl-(lower alkyl) group, or comprised of a specific binding agent; and R a , R b , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are as defined in the specification.

  化合物的化学式为Y-A-Z，其中：A是一个5、6或7个成员环，可以是单环或与1到3个其他4到8个成员环融合；其中，环A和独立的融合环均为碳环或杂环，饱和或不饱和，不饱和环为芳香或非芳香；Y和Z是环A上相邻位置的取代基；Y代表：Z代表：X和E代表O、S或NRa或NRb；a、b、c、d、e和f中的每一个都独立地表示0或1；a+c等于0、1或2；b+d等于0、1或2；a+b+c+d+e+f等于1、2或3；但当f为1时，则d为1，当d为0时，则f为0；当e和b都为0时，则R1和R2均不是氯或溴；v表示0或1，但当v为0时，则J为氢、金属离子或季铵离子，而X为O且G为H；G可以是氢、金属离子、季铵离子、低碳基或由药物活性化合物或其前体组成；或者X-G表示一个羰基活化基团；J是低碳基、芳基、杂环基、ω-羟基羧酸-(低碳基)、ω-(低烷氧基)羧酸-(低碳基)、ω-(X-G)-羧酸-(低碳基)基团，或由特定结合剂组成；Ra、Rb、R1、R2、R3、R4如说明书所定义。
• Thioverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0336886B1

  公开（公告）日：1992-08-26
• US5051421A
  申请人：——

  公开号：US5051421A

  公开（公告）日：1991-09-24
• US5147889A
  申请人：——

  公开号：US5147889A

  公开（公告）日：1992-09-15