5-nitrobarbituric acid | 106351-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitrobarbituric acid
• 英文别名: 5-Nitropyrimidine-2,4,6-triol；6-hydroxy-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 106351-49-9
• 化学式: C₄H₃N₃O₅
• 分子量: 173.085
• InChiKey: UNCCPGQUTWLKQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrobarbituric acid 在 二乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 以33%的产率得到2,4,6-三氯-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一系列新的 N-[2,4-Dioxo-6-d-ribitylamino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl] 草氨酸衍生物作为 Lumazine 合成酶和核黄素合成酶的抑制剂：设计、合成、生化评估、晶体学和机械意义

  摘要：

  核黄素生物合成的倒数第二个步骤是由 lumazine 合酶催化的。合成了在 lumazine 合酶催化反应中去除磷酸盐后产生的假设中间体的三种代谢稳定类似物，并作为 lumazine 合酶抑制剂进行了评估。所有三种中间体类似物都是结核分枝杆菌lumazine 合酶、枯草芽孢杆菌lumazine 合酶和粟酒裂殖酵母lumazine 合酶的抑制剂，而其中一种被证明是一种极其有效的大肠杆菌核黄素合酶抑制剂，K i为 1.3 nM。的晶体结构M.结核 lumazine 合酶与其中一种抑制剂的复合物提供了一个在磷酸根消除后立即发生的中间体构象模型，支持了在席夫碱中间体向环状结构的构象变化之前发生磷酸根消除的机制。

  DOI：

  10.1021/jo702631a

文献信息

• Pyridin-2(1H)-one derivatives useful as medicaments for the treatment of myeloproliferative disorders, transplant rejection, immune-mediated and inflammatory diseases
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2527344A1

  公开（公告）日：2012-11-28

  New pyridin-2(1h)-one derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  新的具有化学结构式(I)的吡啶-2(1H)-酮衍生物被披露；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• [EN] PYRIDIN-2 (1H) -ONE DERIVATIVES USEFUL AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF MYELOPROLIFERATIVE DISORDERS, TRANSPLANT REJECTION, IMMUNE-MEDIATED AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDIN-2(1H)-ONE UTILES EN TANT QUE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MYÉLOPROLIFÉRATIFS, DU REJET DE GREFFE, DE MALADIES À MÉDIATION IMMUNITAIRE ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2012160030A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compoundshaving the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for theirpreparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  揭示了具有化学结构的化合物（I）的公式；以及它们的制备过程，包括它们的药物组合物和它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• WO2008/135785
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Supramolecular association in proton-transfer adducts containing benzamidinium cations. I. Four molecular salts with uracil derivatives
  作者：Gustavo Portalone

  DOI：10.1107/s0108270110016252

  日期：2010.6.15

  Four organic salts, namely benzamidinidium orotate (2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate) hemihydrate, C7H9N2+center dot C5H3N2O4-center dot 0.5H(2)O (BenzamH(+)center dot Or(-)), (I), benzamidinium isoorotate (2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate) trihydrate, C7H9N2+center dot C5H3N2O4-center dot 3H(2)O (BenzamH(+)center dot Isor(-)), (II), benzamidinium diliturate (5-nitro-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-olate) dihydrate, C7H9N2+center dot C4H2N3O5-center dot 2H(2)O (BenzamH(+)center dot Dil(-)), (III), and benzamidinium 5-nitrouracilate (5-nitro-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-ide), C7H9N2+center dot C4H2N3O4- (BenzamH(+)center dot Nit(-)), (IV), have been synthesized by a reaction between benzamidine (benzenecarboximidamide or Benzam) and the appropriate carboxylic acid. Proton transfer occurs to the benzamidine imino N atom. In all four acid-base adducts, the asymmetric unit consists of one tautomeric aminooxo anion (Or(-), Isor(-), Dil(-) and Nit(-)) and one monoprotonated benzamidinium cation (BenzamH(+)), plus one-half (which lies across a twofold axis), three and two solvent water molecules in (I), (II) and (III), respectively. Due to the presence of protonated benzamidine, these acid-base complexes form supramolecular synthons characterized by N+-H center dot center dot center dot O- and N+-H center dot center dot center dot N- (+/-)-charge-assisted hydrogen bonds (CAHB).
• Ahmed M. A., Analyst, 119 (1994) N 6, S 1367-1370
  作者：Ahmed M. A.

  DOI：——

  日期：——