2,3-(R,R)-11b-(S)-N-[2-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-2-(3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,7a,11a,11b-octahydro-2H-pyrido[2,1-α]isoquinolin-2-yl)acetamide | 21197-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 2,3-(R,R)-11b-(S)-N-[2-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-2-(3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,7a,11a,11b-octahydro-2H-pyrido[2,1-α]isoquinolin-2-yl)acetamide
• 英文别名: 3cis-Ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b ref-hexahydro-2H-benzo(a)chinolizin-2trans-essig-saeure-(5-benzyloxy-tryptamid)；2-[(2R,3R,11bS)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl]-N-[2-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 21197-07-9
• 化学式: C₃₆H₄₃N₃O₄
• 分子量: 581.755
• InChiKey: AAQJMVJXBPJUMV-OYRZRQNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-(R,R)-11b-(S)-N-[2-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-2-(3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,7a,11a,11b-octahydro-2H-pyrido[2,1-α]isoquinolin-2-yl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 甲酸 、 氢气 、 三乙胺 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.67h， 生成 (1R)-1-[[(2S,3R,11bS)-3-乙基-9,10-二甲氧基-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-基]甲基]-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Ipecacuanha生物碱metetine，Alangium生物碱微管蛋白和新型苯并喹oli嗪生物碱的对映体选择性合成是通过使用多米诺法进行的。

  摘要：

  Ipecacuanha生物碱metetine（1）和Alangium alkaloidtubulosine（2）的第一个对映选择性合成描述了采用多米诺Knoevenagel / hetero-Diels-Alder反应和亚胺的对映选择性催化转移氢化作为关键步骤。因此，用催化剂（R，R）-16氢化亚胺15得到具有95％ee的四氢异喹啉14，其被转化为醛（1S）-7。（1S）-7与6和8的三组分多米诺反应导致19，在第二个多米诺过程中，先用K（2）CO（3）在甲醇中处理，然后氢化得到苯并喹啉4非对映体22和23，总产率为66％。用胺3和5进一步转化4分别得到对映纯的Emetine（1）和tubulosine（2）。此外，从19开始，合成了新的苯并喹喔啉生物碱34。该化合物类似于缬草胺胆碱生物碱二氢黄嘌呤31，该化合物迄今尚未分离出来，但很可能在自然界中也存在。

  DOI：

  10.1002/chem.200306039
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基色胺 、 (+/-)-(3c-ethyl-9,10-dimethoxy-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2t-yl)-acetic acid methyl ester 在 2-羟基吡啶 作用下， 反应 3.25h， 以73%的产率得到2,3-(R,R)-11b-(S)-N-[2-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-2-(3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,7a,11a,11b-octahydro-2H-pyrido[2,1-α]isoquinolin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ipecacuanha生物碱metetine，Alangium生物碱微管蛋白和新型苯并喹oli嗪生物碱的对映体选择性合成是通过使用多米诺法进行的。

  摘要：

  Ipecacuanha生物碱metetine（1）和Alangium alkaloidtubulosine（2）的第一个对映选择性合成描述了采用多米诺Knoevenagel / hetero-Diels-Alder反应和亚胺的对映选择性催化转移氢化作为关键步骤。因此，用催化剂（R，R）-16氢化亚胺15得到具有95％ee的四氢异喹啉14，其被转化为醛（1S）-7。（1S）-7与6和8的三组分多米诺反应导致19，在第二个多米诺过程中，先用K（2）CO（3）在甲醇中处理，然后氢化得到苯并喹啉4非对映体22和23，总产率为66％。用胺3和5进一步转化4分别得到对映纯的Emetine（1）和tubulosine（2）。此外，从19开始，合成了新的苯并喹喔啉生物碱34。该化合物类似于缬草胺胆碱生物碱二氢黄嘌呤31，该化合物迄今尚未分离出来，但很可能在自然界中也存在。

  DOI：

  10.1002/chem.200306039

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of theIpecacuanha Alkaloid Emetine, theAlangium Alkaloid Tubulosine and a Novel Benzoquinolizidine Alkaloid by Using a Domino Process
  作者：Lutz F. Tietze、Nils Rackelmann、I. Müller

  DOI：10.1002/chem.200306039

  日期：2004.6.7

  The first enantioselective syntheses of the Ipecacuanha alkaloid emetine (1) and the Alangium alkaloid tubulosine (2) is described employing a domino Knoevenagel/hetero-Diels-Alder reaction and an enantioselective catalytic transfer hydrogenation of imines as key steps. Thus, hydrogenation of the imine 15 with the catalyst (R,R)-16 gives the tetrahydroisoquinoline 14 with 95 % ee which was transformed

  Ipecacuanha生物碱metetine（1）和Alangium alkaloidtubulosine（2）的第一个对映选择性合成描述了采用多米诺Knoevenagel / hetero-Diels-Alder反应和亚胺的对映选择性催化转移氢化作为关键步骤。因此，用催化剂（R，R）-16氢化亚胺15得到具有95％ee的四氢异喹啉14，其被转化为醛（1S）-7。（1S）-7与6和8的三组分多米诺反应导致19，在第二个多米诺过程中，先用K（2）CO（3）在甲醇中处理，然后氢化得到苯并喹啉4非对映体22和23，总产率为66％。用胺3和5进一步转化4分别得到对映纯的Emetine（1）和tubulosine（2）。此外，从19开始，合成了新的苯并喹喔啉生物碱34。该化合物类似于缬草胺胆碱生物碱二氢黄嘌呤31，该化合物迄今尚未分离出来，但很可能在自然界中也存在。