<2S-<2α(R*),3β,11bβ>>-9-benzyloxy-2-<(6-benzyloxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)methyl>-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine | 106622-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: <2S-<2α(R*),3β,11bβ>>-9-benzyloxy-2-<(6-benzyloxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)methyl>-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine
• 英文别名: (2S,3R,11bS)-3-ethyl-10-methoxy-9-phenylmethoxy-2-[[(1S)-6-phenylmethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl]-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizine
• CAS: 106622-55-3
• 化学式: C₄₂H₄₇N₃O₃
• 分子量: 641.853
• InChiKey: LHGDUQLWAWHGFW-WQEMBQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S-<2α(R*),3β,11bβ>>-9-benzyloxy-2-<(6-benzyloxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)methyl>-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到<(-)-9-demethylisotubulosine>
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XIX. Synthesis of (-)-9-demethyltubulosine.

  摘要：

  (-)-9-去甲基胞嘧啶[(-)-1]的基拉合成首次通过 "炔诺酮-结合路线 "实现，该路线从炔诺酮乙酯[(+)-7]开始，经过中间产物(-)-8、(-)-9、(+)-10和(+)-11。因此，Alangium vitiense 生物碱的绝对构型被明确确定为式 (-) -1 所代表的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2355
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基色胺 在 platinum(IV) oxide 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 <2S-<2α(R*),3β,11bβ>>-9-benzyloxy-2-<(6-benzyloxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)methyl>-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XIX. Synthesis of (-)-9-demethyltubulosine.

  摘要：

  (-)-9-去甲基胞嘧啶[(-)-1]的基拉合成首次通过 "炔诺酮-结合路线 "实现，该路线从炔诺酮乙酯[(+)-7]开始，经过中间产物(-)-8、(-)-9、(+)-10和(+)-11。因此，Alangium vitiense 生物碱的绝对构型被明确确定为式 (-) -1 所代表的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2355

文献信息

• Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Hatakeyama, Hiroshi, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 317 - 320
  作者：Fujii, Tozo、Ohba, Masashi、Hatakeyama, Hiroshi、Kan-Fan, Christiane、Husson, Henri-Philippe

  DOI：——

  日期：——
• Quinolizidines. XIX. Synthesis of (-)-9-demethyltubulosine.
  作者：TOZO FUJII、MASASHI OHBA、HIROSHI HATAKEYAMA

  DOI：10.1248/cpb.35.2355

  日期：——

  The chirál synthesis of (-) -9-demethyltubulosine [(-) -1] has been achieved for the first time via a “cincholoipon-incorporating route, ” which started from cincholoipon ethyl ester [(+) -7] and passed through the intermediates (-) -8, (-) -9, (+) -10, and (+) -11. As a result, the absolute configuration of the Alangium vitiense alkaloid 9-demethyltubulosine has been unequivocally established to be that represented by formula (-) -1.

  (-)-9-去甲基胞嘧啶[(-)-1]的基拉合成首次通过 "炔诺酮-结合路线 "实现，该路线从炔诺酮乙酯[(+)-7]开始，经过中间产物(-)-8、(-)-9、(+)-10和(+)-11。因此，Alangium vitiense 生物碱的绝对构型被明确确定为式 (-) -1 所代表的构型。