(αE)-α-[[1-acetyl-5-(phenylmethoxy)-1H-indol-3-yl]methylene]-1,3-benzodioxol-5-yl-acetic acid | 1450604-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (αE)-α-[[1-acetyl-5-(phenylmethoxy)-1H-indol-3-yl]methylene]-1,3-benzodioxol-5-yl-acetic acid
• 英文别名: (E)-3-(1-acetyl-5-phenylmethoxyindol-3-yl)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1450604-58-6
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₆
• 分子量: 455.467
• InChiKey: IIOJMSLZJKRTCV-FOKLQQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙酸 、 5-苄氧基吲哚-3-甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以31%的产率得到(αE)-α-[[1-acetyl-5-(phenylmethoxy)-1H-indol-3-yl]methylene]-1,3-benzodioxol-5-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的（α的抗肿瘤特性ë）-α-（1 ħ吲哚-3-基亚甲基）苯乙酸酸或酰胺

  摘要：

  一类新颖的特征在于，（α吲哚衍生物的ë）-α-（1 ħ吲哚-3-基亚甲基）苯乙酸或酰胺骨架的合成。这些衍生物针对一组六种不同肿瘤细胞系的细胞生长抑制活性进行了测定，显示出强大的抗增殖活性和选择性，主要针对DU145细胞系。特别是，化合物2d – m和5具有抑制细胞生长的活性，其中，化合物2d相对于其他测试的肿瘤细胞系表现出对DU145的选择性。DU145为1μm处理2D 72小时显示的p21 Cip1的Akt信号的诱导和抑制以及Rb的诱导。从计算的角度来看，使用了两种不同的方法来研究新化合物的拓扑和电子性质，并阐明它们的药物相似性。首先，加深了具有最相关生物活性的化合物的拓扑和电子特征；同时，预测了一些ADME特性，如溶解度和渗透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.030

文献信息

• Antitumor properties of substituted (αE)-α-(1H-indol-3-ylmethylene)benzeneacetic acids or amides
  作者：Giuseppe Forte、Cosimo Gianluca Fortuna、Loredana Salerno、Maria N. Modica、Maria A. Siracusa、Venera Cardile、Giuseppe Romeo、Alessandra Bulbarelli、Elena Lonati、Valeria Pittalà

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.030

  日期：2013.9

  A novel class of indole derivatives characterized by a (αE)-α-(1H-indol-3-ylmethylene)benzeneacetic acid or amide scaffold was synthesized. These derivatives, assayed for cell-growth inhibition activity against a panel of six different tumor cell lines, showed strong antiproliferative activity and selectivity mainly towards DU145 cell line. In particular, compounds 2d–m and 5 stand out for their cell

  一类新颖的特征在于，（α吲哚衍生物的ë）-α-（1 ħ吲哚-3-基亚甲基）苯乙酸或酰胺骨架的合成。这些衍生物针对一组六种不同肿瘤细胞系的细胞生长抑制活性进行了测定，显示出强大的抗增殖活性和选择性，主要针对DU145细胞系。特别是，化合物2d – m和5具有抑制细胞生长的活性，其中，化合物2d相对于其他测试的肿瘤细胞系表现出对DU145的选择性。DU145为1μm处理2D 72小时显示的p21 Cip1的Akt信号的诱导和抑制以及Rb的诱导。从计算的角度来看，使用了两种不同的方法来研究新化合物的拓扑和电子性质，并阐明它们的药物相似性。首先，加深了具有最相关生物活性的化合物的拓扑和电子特征；同时，预测了一些ADME特性，如溶解度和渗透性。