3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4-(2'-pyridyl)-1,4-dihydropyridine | 80592-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4-(2'-pyridyl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: Ethanone, 1,1'-(1',4'-dihydro-2',6'-dimethyl[2,4'-bipyridine]-3',5'-diyl)bis-；1-(5-acetyl-2,6-dimethyl-4-pyridin-2-yl-1,4-dihydropyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 80592-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: MMUIUFLRTRQODM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4-(2'-pyridyl)-1,4-dihydropyridine 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 11.5h， 以80%的产率得到3,5-diacetyl-4-(2'-pyridyl)-2,6-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  新型3,5-二乙酰-1,4-二氢吡啶的合成与光化学

  摘要：

   合成了一些新颖的3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶衍生物。在氧气或氩气气氛下研究了它们的光化学行为。这些化合物的辐照导致环的芳构化和3，5-二乙酰基吡啶衍生物的形成。氧的存在在氧化的类型，速率或失败中起重要作用。在氩气下的4位上用2-呋喃基或5-甲基-2-呋喃基取代基辐照这些化合物会导致形成吡啶环，并保留这些取代基，而在照射下，观察到这些取代基的丢失和环芳构化氧。

  DOI：

  10.1007/s007060200038
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 乙酰丙酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4-(2'-pyridyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基和4-羟基苯基-1,4-二氢吡啶衍生物的实验和理论结构研究

  摘要：

  按照众所周知的对称1,4-DHP的Hantzsch程序合成了一系列取代的1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）。这些化合物的结构已通过X射线晶体学分析和半经验（AMI）计算进行了深入研究。在理论和实验结果之间找到了很好的一致性。在所有情况下，最稳定的构象均满足显示拮抗剂钙效应所需的所有要求。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370627

文献信息

• Experimental and theoretical structural study of 2-pyridyl- and 4-hydroxyphenyl-1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：Héctor Novoa De Armas、Norbert Blaton、Oswald M. Peeters、Camiel De Ranter、Margarita Suárez、Emilio Rolando、Yamila Verdecia、Estael Ochoa、Nazario Martín、Margarita Quinteiro、Carlos Seoane、José L. Soto

  DOI：10.1002/jhet.5570370627

  日期：2000.11

  symmetrical 1,4-DHP. The structures of these compounds have been thoroughly studied by X-ray crystallographic analysis and semiempirical (AMI) calculations. A good agreement is found between the theoretical and experimental results. In all cases, the most stable conformation fulfils all the requirements needed for exhibiting an antagonist calcium effect.

  按照众所周知的对称1,4-DHP的Hantzsch程序合成了一系列取代的1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）。这些化合物的结构已通过X射线晶体学分析和半经验（AMI）计算进行了深入研究。在理论和实验结果之间找到了很好的一致性。在所有情况下，最稳定的构象均满足显示拮抗剂钙效应所需的所有要求。
• Synthesis and Photochemistry of Novel 3,5-Diacetyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Majid M. Sadeghi、Ahmad R. Momeni、Dietrich Döpp

  DOI：10.1007/s007060200038

  日期：2002.5.1

   Some novel 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridine derivatives were synthesized; their photochemical behaviour was studied under oxygen or argon atmosphere. Irradiation of these compounds resulted in the aromatization of the ring and formation of 3,5-diacetylpyridine derivatives. The presence of oxygen plays an important role in the type, rate, or failure of oxidation. Irradiation of these compounds with

   合成了一些新颖的3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶衍生物。在氧气或氩气气氛下研究了它们的光化学行为。这些化合物的辐照导致环的芳构化和3，5-二乙酰基吡啶衍生物的形成。氧的存在在氧化的类型，速率或失败中起重要作用。在氩气下的4位上用2-呋喃基或5-甲基-2-呋喃基取代基辐照这些化合物会导致形成吡啶环，并保留这些取代基，而在照射下，观察到这些取代基的丢失和环芳构化氧。
• Safak; Sahin; Sunal, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 2, p. 119 - 122
  作者：Safak、Sahin、Sunal

  DOI：——

  日期：——
• SAFAK, C.;SAHIN, I.;SUNAL, R., ARZNEIM.-FORSCH., 40,(1990) N, C. 119-122
  作者：SAFAK, C.、SAHIN, I.、SUNAL, R.

  DOI：——

  日期：——
• Assessment and use of two silicon carbide multi-well plates for library synthesis and proteolytic digests using microwave heating
  作者：Lauren M. Stencel、Chad M. Kormos、Keri B. Avery、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/b902112d

  日期：——

  The use of two silicon carbide plates is reported for the preparation of three libraries of organic molecules using microwave heating. In addition, a preliminary study has been carried out, showing that one of the plates can also be used in a proteomics setting. Both the 24-position and 48-position plates heated evenly when irradiated with microwave energy. The 48-position plate was used to prepare a library of N-aryl functionalized β-amino esters via an aza-Michael reaction between anilines and Michael acceptors. The 24-position plate was used to prepare a library of biaryls via a Suzuki coupling methodology and a library of 1,4-dihydropyridines via a Hantzsch synthesis. The 48-position plate was also used to perform the proteolytic digestion of insulin chain B by trypsin.

  报道了使用两个碳化硅板通过微波加热制备三种有机分子库的方法。此外，还进行了初步研究，表明其中一个板材也可用于蛋白质组学环境。两个板材在微波辐射下均能均匀加热，即24位板和48位板。48位板被用于通过苯胺与迈克尔受体之间的氮迈克尔反应制备N-芳基功能化的β-氨基酯库。24位板被用于通过铃木偶联方法制备联苯库，以及通过汉奇合成制备1,4-二氢吡啶库。48位板还用于通过胰蛋白酶对胰岛素B链进行蛋白水解消化。