(4S)-1,3-bis(phenylmethoxy)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-diazinan-2-one | 1250869-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-1,3-bis(phenylmethoxy)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-diazinan-2-one
• CAS: 1250869-60-3
• 化学式: C₂₅H₂₃F₃N₂O₃
• 分子量: 456.464
• InChiKey: RNSZIFVWRQBSBC-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(benzyloxy)urea 、 4-(trifluoromethyl)cinnamaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 15.08h， 以90%的产率得到(4S)-1,3-bis(phenylmethoxy)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-diazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  尿素为氮源的手性嘧啶酮衍生物的不对称有机催化串联反应

  摘要：

  通过使用N，N'-二烷氧基脲作为二氮源（最高ee达到EE），通过有机催化串联aza-Michael加成-血红素形成-脱羟基反应，开发了一种简便的嘧啶酮衍生物不对称合成方法。还研究了半胱氨酸中间体向结构更复杂的嘧啶酮的转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000291

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Tandem Reaction to Chiral Pyrimidinone Derivatives using Urea as Dinitrogen Source
  作者：Zhao‐Quan He、Quan Zhou、Li Wu、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000291

  日期：2010.10.9

  A facile method for the asymmetric synthesis of pyrimidinone derivatives was developed via an organocatalytic tandem aza-Michael addition–hemiaminal formation–dehydroxylation reaction, using N,N′-dialkyloxyurea as dinitrogen source (up to 97% ee). The transformations of hemiaminal intermediates to pyrimidinones with more complex structures have been also investigated.

  通过使用N，N'-二烷氧基脲作为二氮源（最高ee达到EE），通过有机催化串联aza-Michael加成-血红素形成-脱羟基反应，开发了一种简便的嘧啶酮衍生物不对称合成方法。还研究了半胱氨酸中间体向结构更复杂的嘧啶酮的转化。