5-Azido-3-chloro-6-phenylpyridazine | 126337-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Azido-3-chloro-6-phenylpyridazine
• 英文别名: 4-Azido-6-chloro-3-phenylpyridazine
• CAS: 126337-05-1
• 化学式: C₁₀H₆ClN₅
• mdl: MFCD05666256
• 分子量: 231.644
• InChiKey: BUVSZYVOIPMRPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Azido-3-chloro-6-phenylpyridazine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-Amino-3-chloro-6-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminopyridazines from Azidopyridazines and Tetrazolo[1,5-b]pyridazines

  摘要：

  叠氮吡哒嗪3、4、24和四唑并[1,5-b]吡哒嗪10、13、28可通过与三苯基膦反应生成膦嗪并随后进行水解（Staudinger反应），转化为相应的氨基吡哒嗪。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27352
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-3-苯基哒嗪 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到5-Azido-3-chloro-6-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure of 4-Azido-3-phenyl-pyridazines to Pyridazino[4,3-b]indoles

  摘要：

  4-叠氮基-3-苯基吡嗪和7-叠氮基-6-苯基四唑[1,5-b]吡嗪在强酸如甲基磺酸的加热下发生环化反应，分别生成5H-吡嗪并[4,3-b]吲哚或10H-四唑[1′,5′:1,6]吡嗪并[4,3-b]吲哚，而传统的光化学或热解方法则失败。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27395

文献信息

• STADLBAUER, W.;PFAFFENSCHLAGER, A.;KAPPE, TH., SYNTHESIS,(1989) N0, C. 781-783
  作者：STADLBAUER, W.、PFAFFENSCHLAGER, A.、KAPPE, TH.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aminopyridazines from Azidopyridazines and Tetrazolo[1,5-<i>b</i>]pyridazines
  作者：Th. Kappe、A. Pfaffenschlager、W. Stadlbauer

  DOI：10.1055/s-1989-27352

  日期：——

  Azidopyridazines 3, 4, 24 and tetrazolo[1,5-b]pyridazines 10, 13, 28 can be converted to the corresponding aminopyridazines, by reaction with triphenylphosphine via phosphazenes and subsequent hydrolysis (Staudinger reaction).

  叠氮吡哒嗪3、4、24和四唑并[1,5-b]吡哒嗪10、13、28可通过与三苯基膦反应生成膦嗪并随后进行水解（Staudinger反应），转化为相应的氨基吡哒嗪。
• Ring Closure of 4-Azido-3-phenyl-pyridazines to Pyridazino[4,3-<i>b</i>]indoles
  作者：W. Stadlbauer、A. Pfaffenschlager、Th. Kappe

  DOI：10.1055/s-1989-27395

  日期：——

  The cyclization of 4-azido-3-phenylpyridazines and 7-azido-6-phenyl-tetrazolo [1,5-b]pyridazine by heating with strong acids like methanesulfonic acid affords 5H-pyridazino[4,3-b] indoles or 10H-tetrazolo[1′,5′:1,6]pyridazino[4,3-b] indoles, respectively, whereas the conventional photochemical or thermolytic methods fail.

  4-叠氮基-3-苯基吡嗪和7-叠氮基-6-苯基四唑[1,5-b]吡嗪在强酸如甲基磺酸的加热下发生环化反应，分别生成5H-吡嗪并[4,3-b]吲哚或10H-四唑[1′,5′:1,6]吡嗪并[4,3-b]吲哚，而传统的光化学或热解方法则失败。