3-[hydroxy(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl]-5-methylene-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2(5H)-furanone | 877668-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-[hydroxy(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl]-5-methylene-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-[1,3-Benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-5-methylidene-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]furan-2-one；3-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-5-methylidene-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]furan-2-one
• CAS: 877668-81-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: FXIKWPGJJFVUER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[hydroxy(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl]-5-methylene-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2(5H)-furanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-methylene-6,7,8-trimethoxy-4,9-dihydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮高效合成1,4-二氢萘并呋喃酮和简索拉呋喃酮的合成

  摘要：

  已经开发出一种短合成策略，用于合成以5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮为关键中间体的木脂素类似物。以高收率合成了各种木脂素，包括天然产物索拉呋喃酮和二氢黄嘌呤C类似物和脱氧脱氢鬼臼毒素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.054
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-but-3-enoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[hydroxy(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl]-5-methylene-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮高效合成1,4-二氢萘并呋喃酮和简索拉呋喃酮的合成

  摘要：

  已经开发出一种短合成策略，用于合成以5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮为关键中间体的木脂素类似物。以高收率合成了各种木脂素，包括天然产物索拉呋喃酮和二氢黄嘌呤C类似物和脱氧脱氢鬼臼毒素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.054

文献信息

• Efficient synthesis of 1,4-dihydronaphthalenelignans from 5-methylene-4-substituted-2(5H)-furanones and a concise synthesis of solafuranone
  作者：Vishal A. Mahajan、Hanumant B. Borate、Radhika D. Wakharkar

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.054

  日期：2006.2

  A short synthetic strategy for synthesis of lignan analogues involving 5-methylene-4-substituted-2(5H)-furanones as the key intermediates has been developed. Various lignans including the natural product solafuranone and analogues of dihydrotaiwanin C and deoxydehydropodophyllotoxin were synthesized in good yields.

  已经开发出一种短合成策略，用于合成以5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮为关键中间体的木脂素类似物。以高收率合成了各种木脂素，包括天然产物索拉呋喃酮和二氢黄嘌呤C类似物和脱氧脱氢鬼臼毒素。