(5R,6S)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-hydroxy-pent-2-enoic acid methyl ester | 1004960-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6S)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-hydroxy-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,5R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyhept-2-enoate
• CAS: 1004960-90-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: IESYHSUFECHOSE-ALQBXHKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene 、 (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 二氯苯酚溴酯 、 异丙醇 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R,6S)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-hydroxy-pent-2-enoic acid methyl ester 、 (5S,6S)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-hydroxy-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxazaborolidinone促进乙烯基Mukaiyama aldol反应。

  摘要：

  通过乙烯基的Mukaiyama醇醛醇缩醛与O，O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的一步制备δ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物。为了获得高对映选择性，需要使用异丙醇作为添加剂和色氨酸基B-苯基氧杂氮杂硼烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol702640w

文献信息

• Oxazaborolidinone-Promoted Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Serkan Simsek、Melanie Horzella、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol702640w

  日期：2007.12.1

  delta-Hydroxy-alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds were prepared in one step via the vinylogous Mukaiyama aldol reactions with O,O-silyl ketene acetals. Isopropyl alcohol as additive and tryptophane-based B-phenyloxazaborolidinone were required for obtaining the gamma-alkylated product in high enantioselectivities.

  通过乙烯基的Mukaiyama醇醛醇缩醛与O，O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的一步制备δ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物。为了获得高对映选择性，需要使用异丙醇作为添加剂和色氨酸基B-苯基氧杂氮杂硼烷酮。