4-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester | 173606-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate；methyl 4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 173606-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: FWWDIKGTTMNMHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4-Oxo-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific substitution of N-acyl-2,3-dihydro-4-pyridones at C-5 via halogenation and cross-coupling

  摘要：

  The C-5 position of N-Acyl-2-alkyl-2,3-dihydro-4-pyridones can be substituted by halogenation followed by a cross-coupling or carbonylation reaction.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01958-k
• 作为产物：
  描述：

  methyl benzylidenecarbamate 、 反式-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-N,N-二甲基-1,3-丁二烯-1-胺 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到4-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在严格热条件下的杂Diels-Alder反应。

  摘要：

  1-氨基-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（1a）与一定范围的未活化醛的杂Diels-Alder反应在非常温和的条件下容易进行：在室温下和不存在路易斯酸催化剂的情况下。可以以高收率形成环加合物，并且可以使用乙酰氯将其直接转化为相应的二氢-4-吡喃酮。酮和亚胺在与该二烯的杂Diels-Alder反应中也具有反应性。

  DOI：

  10.1021/ol006404d

文献信息

• Kinetic Resolution of 2-Substituted 2,3-Dihydro-4-pyridones by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation: Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Indolizidine (−)-209I
  作者：Bai-Lin Lei、Qing-Song Zhang、Wei-Hua Yu、Qiu-Ping Ding、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol500498m

  日期：2014.4.4

  allylic substitution reaction using a commercially available (S)-P-Phos as a ligand, affording optically active dihydropyridones and C-allylated dihydropyridones in high yields and good enantioselectivities with the S-factor up to 43. With this protocol, a catalytic asymmetric total synthesis of indolizidine (−)-209I was realized for the first time.

  通过使用市售（S）-P-Phos作为配体的Pd催化的烯丙基取代反应实现2-取代的2,3-二氢-4-吡啶酮的动力学拆分，提供旋光性的二氢吡啶酮并进行C-烯丙基化二氢吡啶酮具有高收率和良好的对映选择性，S因子高达43。使用该方案，首次实现了吲哚并立定（-）-209I的催化不对称全合成。
• Vinylogous Mukaiyama–Michael Reactions of Dihydropyridinones
  作者：Hui Li、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02778

  日期：2015.11.6

  An In(III)-catalyzed vinylogous addition of O-silyl vinylketene acetals to 2,3-dihydro-4-pyridinones has been developed. The method features the unprecedented employment of supersilyl groups to influence the gamma versus alpha regiochemical control of vinylogous Mukaiyama Michael (vM-Michael) reactions when gamma-substituted O-silyl vinylketene acetals are used. We also demonstrate that these reactions allow facile access to quinolizidine-based alkaloids such as deoxynupharidine and well as lasubine I and II.
• Hetero Diels−Alder Reactions of 1-Amino-3-siloxy-1,3-butadienes under Strictly Thermal Conditions
  作者：Yong Huang、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol006404d

  日期：2000.10.1

  The hetero Diels-Alder reaction of 1-amino-3-siloxy-1,3-butadiene (1a) with a range of unactivated aldehydes proceeds readily under remarkably mild conditions: at room temperature and in the absence of Lewis acid catalysts. The cycloadducts are formed in good yields and can be converted directly to the corresponding dihydro-4-pyrones using acetyl chloride. Ketones and imines are also reactive in hetero

  1-氨基-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（1a）与一定范围的未活化醛的杂Diels-Alder反应在非常温和的条件下容易进行：在室温下和不存在路易斯酸催化剂的情况下。可以以高收率形成环加合物，并且可以使用乙酰氯将其直接转化为相应的二氢-4-吡喃酮。酮和亚胺在与该二烯的杂Diels-Alder反应中也具有反应性。
• Regiospecific substitution of N-acyl-2,3-dihydro-4-pyridones at C-5 via halogenation and cross-coupling
  作者：Daniel L. Comins、Sajan P. Joseph、Xinghai Chen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01958-k

  日期：1995.12

  The C-5 position of N-Acyl-2-alkyl-2,3-dihydro-4-pyridones can be substituted by halogenation followed by a cross-coupling or carbonylation reaction.