(4S)-4-tert-butyl-3-[(E,5S)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-5-methylhex-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 318291-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-tert-butyl-3-[(E,5S)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-5-methylhex-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 318291-78-0
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅
• 分子量: 339.432
• InChiKey: LFOHVANOSHFUPD-VTDTZARESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (4S)-4-tert-butyl-3-[(E,5S)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-5-methylhex-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 copper(l) iodide 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(4S)-4-tert-butyl-3-[(3R)-3-[(2S)-3-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methylpropyl]heptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Conjugate Additions to t-Leucine-Derived N-Enoyl 1,3-Oxazolidin-2-ones

  摘要：

  对叔亮氨酸衍生的N-烯酰基1,3-噁唑烷-2-酮的铜试剂共轭加成反应表现出高度的非对映面选择性。底物中如烯酸酯、缩醛和脒等附加功能性基团均可轻松耐受。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8199
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-tert-butyl-3-[(E,2S,3R)-2-ethenyl-3-trimethylsilyloxyhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S)-4-tert-butyl-3-[(E,5S)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-5-methylhex-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Conjugate Additions to t-Leucine-Derived N-Enoyl 1,3-Oxazolidin-2-ones

  摘要：

  对叔亮氨酸衍生的N-烯酰基1,3-噁唑烷-2-酮的铜试剂共轭加成反应表现出高度的非对映面选择性。底物中如烯酸酯、缩醛和脒等附加功能性基团均可轻松耐受。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8199

文献信息

• Diastereoselective Conjugate Additions to t-Leucine-Derived N-Enoyl 1,3-Oxazolidin-2-ones
  作者：Christoph Schneider、Oliver Reese

  DOI：10.1055/s-2000-8199

  日期：——

  Conjugate addition reactions of cuprate reagents to t-leucine-derived N-enoyl 1,3-oxazolidin-2-ones proceed with high diastereofacial differentiation. Additional functional groups in the substrates like enoate, acetal, and hydrazone moieties are readily tolerated.

  对叔亮氨酸衍生的N-烯酰基1,3-噁唑烷-2-酮的铜试剂共轭加成反应表现出高度的非对映面选择性。底物中如烯酸酯、缩醛和脒等附加功能性基团均可轻松耐受。