(S)-(+)-2-methylpentyl p-nitrophenylsulfonate | 217460-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-methylpentyl p-nitrophenylsulfonate
• 英文别名: [(2S)-2-methylpentyl] 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 217460-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅S
• 分子量: 287.337
• InChiKey: QCXNPRSJQJNUON-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-methylpentyl p-nitrophenylsulfonate 在 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-methylpentyl iodide
  参考文献：
  名称：

  （+）-萘醌的全合成：基于SAMP-hydr方法的迭代烷基化方法

  摘要：

  通过丙醛SAMP with与β-支化碘化物的迭代烷基化反应，合成了包含“跳过”的1,3-二甲基立体中心的海洋天然产物（+）-萘醌。描述了影响烷基化反应的选择性和挥发性β-支化碘化物的原位形成的因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01742-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (S)-(+)-2-methylpentyl p-nitrophenylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成6-甲基-3-壬酮，这是一种由女性生产的毒蝇科西番莲（Heleperophylax occidentalis）的性信息素。

  摘要：

  女性性行为的不对称合成 信息素该石蛾的Hesperophylax西花蓟马，（小号） -和（R）-6-甲基-3-壬酮，从简单的起始材料开始 丙烷的， 碘化丙 和 2-丁酮，描述了具有良好的总产量。立体感中心位于C-6的位置信息素生成 IA 采用SAMP / RAMPα烷基化hydr 高不对称感应的电子方法（ee分别为94和92％）。

  DOI：

  10.1039/b006832m

文献信息

• First asymmetric synthesis of 6-methyl-3-nonanone, the female-produced sex pheromone of the caddisfly Hesperophylax occidentalis
  作者：Dieter Enders、Thomas Schüßeler

  DOI：10.1039/b006832m

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the female-produced sex pheromone of the caddisfly Hesperophylax occidentalis, (S)- and (R)-6-methyl-3-nonanone, starting from the simple starting materials propanal, propyl iodide and 2-butanone, in good overall yields is described. The stereogenic centre at the C-6 position of the pheromone was generated ia α-alkylation employing the SAMP/RAMP hydrazone method with high

  女性性行为的不对称合成 信息素该石蛾的Hesperophylax西花蓟马，（小号） -和（R）-6-甲基-3-壬酮，从简单的起始材料开始 丙烷的， 碘化丙 和 2-丁酮，描述了具有良好的总产量。立体感中心位于C-6的位置信息素生成 IA 采用SAMP / RAMPα烷基化hydr 高不对称感应的电子方法（ee分别为94和92％）。
• The total synthesis of (+)-pectinatone: An iterative alkylation approach based on the SAMP-hydrazone method
  作者：Anthony A Birkbeck、Dieter Enders

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01742-0

  日期：1998.10

  The marine natural product (+)-pectinatone containing ‘skip’ 1,3-dimethyl stereocentres was synthesised via the iterative alkylation of propanal SAMP-hydrazone with β-branched iodides. Factors affecting the selectivity of the alkylation reaction and the in situ formation of volatile β-branched iodides are described.

  通过丙醛SAMP with与β-支化碘化物的迭代烷基化反应，合成了包含“跳过”的1,3-二甲基立体中心的海洋天然产物（+）-萘醌。描述了影响烷基化反应的选择性和挥发性β-支化碘化物的原位形成的因素。