(-)-(1S,2S)-N-(1-ethylbut-3-enyl)-N-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)acrylamide | 944128-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-(1S,2S)-N-(1-ethylbut-3-enyl)-N-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)acrylamide
• 英文别名: N-[(3S)-hex-5-en-3-yl]-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]prop-2-enamide
• CAS: 944128-07-8
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₂
• 分子量: 266.384
• InChiKey: SQGRQLMSRVHLQK-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2S)-N-(1-ethylbut-3-enyl)-N-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)acrylamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(-)-(6S,2S)-6-ethyl-1-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-烷基-和6-芳基哌啶-2-酮的不对称合成。（S）-（+）-甜氨酸的对映选择性合成。

  摘要：

  通过将烯丙基锂添加到手性SAMP azo中，然后用丙烯酰氯进行N-酰化，已经以高度非对映选择性的方式组装了各种二烯烃酰肼（1）。底物1进行闭环复分解，得到环状的乙肼（5），其可以容易地转化成实际上对映纯的6-烷基-或6-芳基哌啶-2-酮（7）。通过不饱和杂环5b转化为哌啶生物碱（S）-（+）-i氨酸，可以进一步举例说明这种addition加-RCM方案的多功能性。

  DOI：

  10.1021/ol070757w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 magnesium sulfate 、 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (-)-(1S,2S)-N-(1-ethylbut-3-enyl)-N-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  6-烷基-和6-芳基哌啶-2-酮的不对称合成。（S）-（+）-甜氨酸的对映选择性合成。

  摘要：

  通过将烯丙基锂添加到手性SAMP azo中，然后用丙烯酰氯进行N-酰化，已经以高度非对映选择性的方式组装了各种二烯烃酰肼（1）。底物1进行闭环复分解，得到环状的乙肼（5），其可以容易地转化成实际上对映纯的6-烷基-或6-芳基哌啶-2-酮（7）。通过不饱和杂环5b转化为哌啶生物碱（S）-（+）-i氨酸，可以进一步举例说明这种addition加-RCM方案的多功能性。

  DOI：

  10.1021/ol070757w

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 6-Alkyl- and 6-Arylpiperidin-2-ones. Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Coniine
  作者：Stéphane Lebrun、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1021/ol070757w

  日期：2007.6.1

  (1) have been assembled in a highly diastereoselective manner by addition of allyllithium to chiral SAMP hydrazones followed by N-acylation with acryloyl chloride. Substrates 1 undergo ring-closing metathesis to give the cyclic enehydrazides (5) which can be easily converted into virtually enantiopure 6-alkyl- or 6-arylpiperidin-2-ones (7). The versatility of this hydrazone addition-RCM protocol has been

  通过将烯丙基锂添加到手性SAMP azo中，然后用丙烯酰氯进行N-酰化，已经以高度非对映选择性的方式组装了各种二烯烃酰肼（1）。底物1进行闭环复分解，得到环状的乙肼（5），其可以容易地转化成实际上对映纯的6-烷基-或6-芳基哌啶-2-酮（7）。通过不饱和杂环5b转化为哌啶生物碱（S）-（+）-i氨酸，可以进一步举例说明这种addition加-RCM方案的多功能性。