(2S,3R)-3-tert-butyl-2-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 604767-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-tert-butyl-2-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: (3R)-3-tert-butyl-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 604767-05-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂
• 分子量: 302.417
• InChiKey: GBWOSBXSJMGVBR-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-tert-butyl-2-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到(3R)-3-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的3-取代-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮的新合成路线

  摘要：

  简明高效地合成了高度对映体富集的3-烷基和3-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚满酮。关键步骤依赖于对带有（S）-2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基（SMP）助剂的半胱氨酸前体进行酸性处理而生成的N-酰基hydr盐的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00409-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 三乙基硅烷 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-3-tert-butyl-2-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的3-取代-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮的新合成路线

  摘要：

  简明高效地合成了高度对映体富集的3-烷基和3-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚满酮。关键步骤依赖于对带有（S）-2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基（SMP）助剂的半胱氨酸前体进行酸性处理而生成的N-酰基hydr盐的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00409-9

文献信息

• A new synthetic route to highly enantioenriched 3-substituted-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones
  作者：Eric Deniau、Dieter Enders、Axel Couture、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00409-9

  日期：2003.8

  A concise and efficient synthesis of highly enantioenriched 3-alkyl and 3-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindolinones is reported. The key step relies on the diastereoselective reduction of the N-acylhydrazonium salts generated by acidic treatment of hemiaminal precursors bearing the (S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl (SMP) auxiliary.

  简明高效地合成了高度对映体富集的3-烷基和3-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚满酮。关键步骤依赖于对带有（S）-2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基（SMP）助剂的半胱氨酸前体进行酸性处理而生成的N-酰基hydr盐的非对映选择性还原。
• A Practical Photochemically Induced Method for N-N Bond Cleavage of N,N-Disubstituted Hydrazides
  作者：Axel Couture、Stéphane Lebrun、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-0029-1217759

  日期：2009.10

  The development of an unprecedented methodology based upon direct photolysis of N,N-disubstituted hydrazides to secure N-N bond cleavage and to trigger the formation of NH-free lactams has been disclosed.

  已经公开了基于 N,N-二取代酰肼的直接光解以确保 NN 键断裂并触发无 NH 内酰胺的形成的前所未有的方法的开发。