5-formyl-2(S)-phthalimidopentanoic acid | 84688-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-formyl-2(S)-phthalimidopentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-oxohexanoic acid
• CAS: 84688-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: RKHZRXIMLRJSKQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2(S)-phthalimidopentanoic acid 生成 benzyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  WYVRATT, MATTHEW J.;THORSETT, EUGENE D.;TRISTRAM, EDWARD W.;PATCHETT, ART+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-phthalimido-6-hydroxyhexanoic acid 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-formyl-2(S)-phthalimidopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic lactams

  摘要：

  该发明涉及双环内酰胺和相关化合物，其可作为降压药物。

  公开号：

  US04415496A1

文献信息

• DIMERIC IAP INHIBITORS
  申请人：Condon M. Stephen

  公开号：US20080020986A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Smac mimetics that inhibit IAPs.

  Smac模拟物，抑制IAPs。
• Bicyclic lactams as antihypertensives
  申请人：Merck and Co., Inc.

  公开号：US04661479A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  This invention relates to bicyclic lactams and derivatives thereof which are useful as converting enzyme inhibitors and as antihypertensives.

  本发明涉及双环内酰胺及其衍生物，其可用作转化酶抑制剂和降压剂。
• DIMERIC IAP ANTAGONISTS
  申请人：Condon Stephen M.

  公开号：US20110305777A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Smac mimetics that inhibit IAPs.

  抑制IAPs的Smac模拟物。
• CYCLIC PEPTIDE COMPOUND HAVING HIGH MEMBRANE PERMEABILITY, AND LIBRARY CONTAINING SAME
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3636807A1

  公开（公告）日：2020-04-15

  The present inventors have found that when screening for cyclic peptide compounds that can specifically bind to a target molecule, the use of a library including cyclic peptide compounds having a long side chain in the cyclic portion can improve the hit rate for cyclic peptide compounds that can specifically bind to the target molecule. Meanwhile, the present inventors have found that tryptophan and tyrosine residues, which have conventionally been used in oral low molecular-weight pharmaceuticals and are amino acid residues having an indole skeleton or a hydroxyphenyl group, are not suitable for peptides intended to attain high membrane permeability.

  本发明人发现，在筛选能与目标分子特异性结合的环肽化合物时，使用包括环状部分具有长侧链的环肽化合物库，可以提高能与目标分子特异性结合的环肽化合物的命中率。同时，本发明者发现色氨酸和酪氨酸残基不适合用于旨在获得高膜渗透性的肽，这两种残基通常用于口服低分子量药物，是具有吲哚骨架或羟基苯基的氨基酸残基。
• AMINO ACID HAVING FUNCTIONAL GROUP CAPABLE OF INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING, PEPTIDE COMPOUND CONTAINING SAME AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP3896056A1

  公开（公告）日：2021-10-20

  It has been found that the membrane permeability of peptide compounds can be improved by making at least one of amino acids constituting the peptide compound be an amino acid having a side chain capable of forming an intramolecular hydrogen bond.

  研究发现，通过使构成多肽化合物的氨基酸中至少有一个氨基酸具有能够形成分子内氢键的侧链，可以改善多肽化合物的膜渗透性。