methyl (3S,4S,5S,8R)-4-benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-1-aza-2-oxo-6-thiabicyclic [3.3.0]-octane-8-carboxylate | 727739-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S,5S,8R)-4-benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-1-aza-2-oxo-6-thiabicyclic [3.3.0]-octane-8-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,6S,7S,7aS)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-7-propyl-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate
• CAS: 727739-98-2
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 358.459
• InChiKey: IHQSUTQKMDQZTE-ZPFDUUQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5S,8R)-4-benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-1-aza-2-oxo-6-thiabicyclic [3.3.0]-octane-8-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R,6S,7S,7aS)-6-Amino-5-oxo-7-propyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素/阿片类嵌合肽的约束类似物的合成。

  摘要：

  在我们正在进行的CCK /阿片类嵌合肽的约束类似物合成研究中，设计并合成了用于Nle-Asp的双环二肽模拟物。从β-烯丙基取代的天冬氨酸开始，末端双键被氧化，导致自发环化形成消旋的半缩醛。半胱胺的烯丙基化提供5-烯丙基取代的脯氨酸类似物，其经氧化，霍纳-埃蒙斯烯化，不对称氢化和双环化得到Nle-Asp的双环二肽模拟物。然后合成受约束的CCK /阿片肽类似物，其中包含针对Nle-Gly，Nle-Asp和homoPhe-Gly的双环二肽模拟物，并在CCK和阿片样物质受体上进行分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.096
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-vinyl-hexanoic acid 在 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 methyl (3S,4S,5S,8R)-4-benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-1-aza-2-oxo-6-thiabicyclic [3.3.0]-octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素和阿片样物质受体的双环二肽模拟物的合成

  摘要：

  胆囊收缩素C端八肽类似物H-Asp-Tyr-D-Phe-Gly-Trp-（N-Me）-Nle-Asp-Phe-NH 2（SNF 9007）是CCK- B和δ阿片受体。为了将肽限制为生物活性构象，设计了Nle-Gly和homoPhe-Gly的双环二肽模拟物，并由β-取代的天冬氨酸合成。在六甲基磷酰胺（HMPA）存在下，使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LHMDS）将L-天冬氨酸烷基化，得到β-取代的天冬氨酸，主要产物为（2 S，3 R）异构体。Nle-Gly双环二肽模拟物的其他异构体是通过Kazmaier-Claisen重排反应获得的。通过X射线和NMR确定双环二肽模拟物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.146