5'-deoxy-5'-N-methyl-N-[4-{(S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-butyric acid}] benzyl ester-2',3'-O,O-(1-methylethylidene)adenosine | 1129995-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-N-methyl-N-[4-{(S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-butyric acid}] benzyl ester-2',3'-O,O-(1-methylethylidene)adenosine
• 英文别名: benzyl (2S)-4-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl-methylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1129995-73-8
• 化学式: C₃₀H₄₁N₇O₇
• 分子量: 611.698
• InChiKey: WVKYSOJMGAHZBM-CIPJCTFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-5'-N-methyl-N-[4-{(S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-butyric acid}] benzyl ester-2',3'-O,O-(1-methylethylidene)adenosine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (S)-4-((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)(methyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of stable S-adenosylmethionine (SAM) analogues derivatised with bioorthogonal tags: effect of ligands on the affinity of the E. colimethionine repressor, MetJ, for its operator DNA

  摘要：

  本文介绍了一系列稳定的 SAM 拟态物质的高效合成及其促进大肠杆菌蛋氨酸抑制因子 (MetJ) 与其操作 DNA 结合的能力。

  DOI：

  10.1039/b816495a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(methylsulfonyl)-L-homoserinate 、 5-脱氧-5-(甲基氨基)-2,3-O-(1-甲基亚乙基)-腺苷酸 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到5'-deoxy-5'-N-methyl-N-[4-{(S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-butyric acid}] benzyl ester-2',3'-O,O-(1-methylethylidene)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Identification of stable S-adenosylmethionine (SAM) analogues derivatised with bioorthogonal tags: effect of ligands on the affinity of the E. colimethionine repressor, MetJ, for its operator DNA

  摘要：

  本文介绍了一系列稳定的 SAM 拟态物质的高效合成及其促进大肠杆菌蛋氨酸抑制因子 (MetJ) 与其操作 DNA 结合的能力。

  DOI：

  10.1039/b816495a

文献信息

• Identification of stable S-adenosylmethionine (SAM) analogues derivatised with bioorthogonal tags: effect of ligands on the affinity of the E. colimethionine repressor, MetJ, for its operator DNA
  作者：Catherine Joce、Jamie Caryl、Peter G. Stockley、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b816495a

  日期：——

  The efficient synthesis of a range of stable SAM mimetics, and their ability to promote the binding of the E. coli methionine repressor (MetJ) to its operator DNA, is described.

  本文介绍了一系列稳定的 SAM 拟态物质的高效合成及其促进大肠杆菌蛋氨酸抑制因子 (MetJ) 与其操作 DNA 结合的能力。