5-氰基-2-吡啶硼酸 | 910547-29-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氰基-2-吡啶硼酸
• 中文别名: (5-氰基吡啶-2-基)硼酸
• 英文名称: (5-cyano-2-pyridyl)boronic acid
• 英文别名: (5-Cyanopyridin-2-yl)boronic acid
• CAS: 910547-29-4
• 化学式: C₆H₅BN₂O₂
• mdl: MFCD08061578
• 分子量: 147.929
• InChiKey: BUJDSZUNQGJXOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one 、 5-氰基-2-吡啶硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-(4-((S)-1-((S)-6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-2-oxo-6-phenyl-1,3-oxazinan-3-yl)ethyl)phenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of BI 135585, an in vivo efficacious oxazinanone-based 11β hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitor

  摘要：

  A potent, in vivo efficacious 11 beta hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta HSD1) inhibitor (11j) has been identified. Compound 11j inhibited 11 beta HSD1 activity in human adipocytes with an IC50 of 4.3 nM and in primary human adipose tissue with an IC80 of 53 nM. Oral administration of 11j to cynomolgus monkey inhibited 11 beta HSD1 activity in adipose tissue. Compound 11j exhibited >1000x selectivity over other hydroxysteroid dehydrogenases, displays desirable pharmacodynamic properties and entered human clinical trials in 2011. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.033

文献信息

• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE DIAZINE-AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DIAZINE-AMIDE À ACTION PESTICIDE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020208036A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, tautomers and N-oxides of those compounds, can be used as insecticides.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，以及这些化合物的农药可接受的盐、立体异构体、对映体、互变异构体和N-氧化物，可用作杀虫剂。
• A Convenient Synthesis and Biological Research of Novel 5,6,7,8-Tetrahydro-1,6-naphthyridin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives Hydrochloride as Cytotoxic Agents
  作者：Guiqing Xu、Yuan Gao、Bin Sun、Lizeng Peng、Longfei Mao、Yuqin Jiang、Qingjie Ding

  DOI：10.1002/jhet.3273

  日期：2018.9

  A series of 5,6,7,8‐tetrahydro‐1,6‐naphthyridin‐2(1H)‐one derivatives hydrochloride were obtained using a convenient and mild method from 4‐piperidone monohydrate hydrochloride. The newly synthesized compounds and their derivatives were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and high‐resolution mass spectrometry. Furthermore, cytotoxicity in vitro of the synthesized compounds were screened using MTT or

  使用方便和温和的方法从4-哌啶酮一水合物盐酸盐中获得了一系列5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶2-2（1 H）-one盐酸盐。通过1 H NMR，13 C NMR和高分辨率质谱对新合成的化合物及其衍生物进行了表征。此外，使用MTT或CCK8测定法筛选了合成化合物的体外细胞毒性。结果表明，某些化合物具有潜在的抗肿瘤活性。其中，化合物10a对肿瘤细胞（MOLM-13）有作用，最大抑制浓度值的一半为76μMOl/ L。
• Identification of a Potential Antimalarial Drug Candidate from a Series of 2-Aminopyrazines by Optimization of Aqueous Solubility and Potency across the Parasite Life Cycle
  作者：Claire Le Manach、Aloysius T. Nchinda、Tanya Paquet、Diego Gonzàlez Cabrera、Yassir Younis、Ze Han、Sridevi Bashyam、Mohammed Zabiulla、Dale Taylor、Nina Lawrence、Karen L. White、Susan A. Charman、David Waterson、Michael J. Witty、Sergio Wittlin、Mariëtte E. Botha、Sindisiswe H. Nondaba、Janette Reader、Lyn-Marie Birkholtz、María Belén Jiménez-Díaz、María Santos Martínez、Santiago Ferrer、Iñigo Angulo-Barturen、Stephan Meister、Yevgeniya Antonova-Koch、Elizabeth A. Winzeler、Leslie J. Street、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01265

  日期：2016.11.10

  Introduction of water-solubilizing groups on the 5-phenyl ring of a 2-aminopyrazine series led to the identification of highly potent compounds against the blood life-cycle stage of the human malaria parasite Plasmodium falciparum. Several compounds displayed high in vivo efficacy in two different mouse models for malaria, P. berghei-infected mice and P. falciparum-infected NOD-scid IL-2Rγnull mice

  在2-氨基吡嗪系列的5-苯基环上引入水溶性基团导致鉴定出针对人类疟疾寄生虫恶性疟原虫血液生命周期阶段的高效化合物。在两种不同的疟疾小鼠模型中，几种化合物在疟疾，伯氏疟原虫感染的小鼠和恶性疟原虫感染的NOD -scidIL-2Rγ无效小鼠中表现出很高的体内功效。领先者之一化合物3被确定为还具有良好的药代动力学，并且还具有针对肝脏和配子细胞寄生虫生命周期阶段的非常有效的活性。
• 一种新型有机电致发光化合物的合成及应用
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN111995590B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明提供有机电致发光化合物，具有式Ⅰ所示结构。其是在菲与喹喔啉并环的基础上再稠合螺芴环形成的骨架，具有较大的共轭体系，螺环的引入使其具有一定的空间扭转张力，有效抑制了分子间π‑π堆叠和激基缔合物的形成，既确保了红光的发射又降低了分子间的猝灭作用。在菲的两侧或一侧连接有较强吸电子能力的取代基及氰基，并在骨架的一端连接有较强给电子能力的芳胺，在保证整个骨架较大共轭的情况下连接强给电子及吸电子能力的基团，确保了整个分子的发射趋于红色、深红及近红外。螺芴衍生物在外端的引入使得分子间作用力降低，使材料结晶性降低，具备较好的热稳定性和较高的玻璃化转变温度，在器件制备中更稳定，有利于提升器件寿命。
• ALDH-2 INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Amygdala Neurosciences, Inc.

  公开号：US20230399299A1

  公开（公告）日：2023-12-14

  Disclosed herein are aldehyde dehydrogenase (ALDH-2) inhibitor compounds, such as a compounds of Formula (I) or Formula (II), pharmaceutical compositions comprising these inhibitor compounds, and uses of these compounds and compositions, such as in the methods for safely treating chemical dependency on a substance or condition of addiction, such as alcohol, nicotine, cocaine, opiates, amphetamines, and compulsive eating disorder, and/or anxiety disorder, each individually or concurrent.