(+)-{(2R)-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoylamino]propyl} (2S)-3-(4-benzoylphenyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate | 1313514-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-{(2R)-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoylamino]propyl} (2S)-3-(4-benzoylphenyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate
• 英文别名: [(2R)-2-[[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]amino]propyl] (2S)-3-(4-benzoylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1313514-75-8
• 化学式: C₄₄H₆₀N₂O₆
• 分子量: 712.97
• InChiKey: PPQNLUGXKNSPQW-BACQHNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-{(2R)-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoylamino]propyl} (2S)-3-(4-benzoylphenyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-{(2R)-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoylamino]propyl} 4-benzoyl-N-(5-hexynoyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  用于研究大麻素受体的基于内源性大麻素的化学探针的开发

  摘要：

  我们报告了基于主要内源性大麻素结构的新化学探针（1a，b，2a – c，3a – c）的合成，可直接或通过点击化学将其用于生物系统。作为概念验证，基于2-花生四烯酸甘油醚的生物素化3b可以直接可视化细胞中的CB 1受体。这些结果代表了开发先进的小分子化学探针的起点，该探针能够产生有关大麻素受体的有价值的信息。

  DOI：

  10.1021/jm2004392
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[(1R)-2-羟基-1-甲基乙基]-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺 、 N-叔丁氧羰基-L-4-苯甲酰基苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以47%的产率得到(+)-{(2R)-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoylamino]propyl} (2S)-3-(4-benzoylphenyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于研究大麻素受体的基于内源性大麻素的化学探针的开发

  摘要：

  我们报告了基于主要内源性大麻素结构的新化学探针（1a，b，2a – c，3a – c）的合成，可直接或通过点击化学将其用于生物系统。作为概念验证，基于2-花生四烯酸甘油醚的生物素化3b可以直接可视化细胞中的CB 1受体。这些结果代表了开发先进的小分子化学探针的起点，该探针能够产生有关大麻素受体的有价值的信息。

  DOI：

  10.1021/jm2004392

文献信息

• Development of Endocannabinoid-Based Chemical Probes for the Study of Cannabinoid Receptors
  作者：Lidia Martín-Couce、Mar Martín-Fontecha、Samanta Capolicchio、María L. López-Rodríguez、Silvia Ortega-Gutiérrez

  DOI：10.1021/jm2004392

  日期：2011.7.28

  of new chemical probes (1a,b, 2a–c, 3a–c) based on the structure of the main endocannabinoids for their use in biological systems directly or via click chemistry. As proof of concept, 2-arachidonyl glyceryl ether based biotinylated 3b enables direct visualization of CB1 receptor in cells. These results represent the starting point for the development of advanced small molecule chemical probes able to

  我们报告了基于主要内源性大麻素结构的新化学探针（1a，b，2a – c，3a – c）的合成，可直接或通过点击化学将其用于生物系统。作为概念验证，基于2-花生四烯酸甘油醚的生物素化3b可以直接可视化细胞中的CB 1受体。这些结果代表了开发先进的小分子化学探针的起点，该探针能够产生有关大麻素受体的有价值的信息。